Gentianin

Gentianin
Kenraali
Chem. kaava C10H9O2N _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 175,18 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 79 - 80 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 439-89-4
PubChem
Hymyilee   C=CC1=C2CCOC(=O)C2=CN=C1
InChI   InChI = 1S/C10H9NO2/c1-2-7-5-11-6-9-8(7)3-4-13-10(9)12/h2,5-6H, 1,3-4H2DFNZYFAJQPLJFI-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 28981
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Gentianiini  on pyridiinialkaloidi , vinyylipyridiinin johdannainen . Neuvostoliiton kemisti N.F. Proskurina eristi sen ensimmäisen kerran vuonna 1944 Kirilovin gentiankasvista ( Gentiana kirilowii Turcz.), jonka latinankielisestä nimestä se sai nimensä. Myöhemmin sitä löydettiin muista gentian -suvun kasveista sekä tavallisesta centaurysta .

Ominaisuudet

Gentianiini on väritön kiteinen aine, joka liukenee helposti bentseeniin ja kloroformiin , liukenee hieman asetoniin ja etanoliin , lähes liukenematon dietyyliin ja petrolieetteriin .

Se on kolmannen asteen perusta. Vahvojen mineraalihappojen kanssa se muodostaa pysyviä kiteisiä suoloja - nitraattia, kloridia, oksalaattia. Se myös liukenee helposti emäksiin muodostaen gentaanihapon suoloja . Katalyyttisen hydrauksen aikana kaksoissidokseen lisätään vetyä, joka muuttuu dihydrogensyaniiniksi. Mieto hapetus muuttaa gentianiinin gentaanihapoksi, vahvat hapettimet muuttavat sen β,β',γ-pyridiinitrikarboksyylihapoksi.

Kirjallisuus