Hydroyhdisteet

Hydratsoyhdisteet - 1,2-diaryylihydratsiinit , yhdisteet, jotka sisältävät hydratsoryhmän -NH-NH-, jotka liittyvät kahteen aromaattiseen , tavallisesti identtiseen radikaaliin Ar-NH-NH-Ar', sekä niiden N-substituoidut johdannaiset Ar-NR- NR'-Ar' [1] .

Nimi tulee niiden edeltäjistä - atsoyhdisteistä Ar-N=N-Ar, joista ne syntetisoidaan pelkistämällä (hydraamalla).

Nimikkeistö

• Jos substituenttiradikaaleissa ei ole prioriteettiryhmiä, yhdistettä kutsutaan substituoiduksi hydratsiinijohdannaiseksi, esimerkiksi 1-metyyli-2-fenyylihydratsiiniksi.
• Jos prioriteettiryhmä on olemassa, niin ryhmää −NH−NH− merkitään etuliitteellä hydratsi-(hydratsino), esimerkiksi p- ( N'- metyylihydratsino)bentsoehappo.
• Jos ryhmä -NH-NH- on kiinnittynyt samaan atomiin, niin sitä merkitään etuliitteellä hydratsi-, esimerkiksi hydratsietikkahappo.

Haetaan

Aromaattisia hydratsoyhdisteitä saadaan pelkistämällä nitroyhdisteitä alkalisessa väliaineessa ( sinkkipöly tai elektrolyyttisesti) :

Ominaisuudet

• Voimakkaiden pelkistysaineiden vaikutuksesta aromaattiset hydratsoyhdisteet muodostavat amiineja : Ar−NH−NH−Ar + 2 H → 2 ArNH 2 .
• Hapen avulla hydratsoyhdisteet hapetetaan atsoyhdisteiksi : Ar−NH−NH−Ar → Ar−N=N−Ar.
• Mineraalihappojen vaikutuksesta aromaattiset hydratsoyhdisteet isomeroituvat diaminodifenyyleiksi (katso bentsidiinin uudelleenjärjestely ).

Edustajat

• 1,2-difenyylihydratsiini ( hydratsobentseeni ) on yksinkertaisin aromaattinen hydratsoyhdiste, C6H5 - NH - NH- C6H5 , jonka löysi N. N. Zinin ( 1845). Vaaleankeltaisia ​​kiteitä, joiden sulamispiste on 126-131 °C.
• 1-fenyyli-2-etyylihydratsiini.

Sovellus

Aromaattiset hydratsoyhdisteet ovat käytännön tärkeitä. Ar-NH-NH-Ar ovat värittömiä kiteisiä aineita, joilla on erittäin heikot emäksiset ominaisuudet, liukenemattomat veteen, liukenevat alkoholiin, eetteriin, bentseeniin. Aromaattisia hydratsoyhdisteitä saadaan suuria määriä välituotteina valmistettaessa bentsidiiniä ja sen johdannaisia ​​( tolidiini , dianisidiini jne.), jotka ovat tärkeitä lähtöaineita atsovärien valmistuksessa.

Linkit

• Hydrayhdisteet - artikkeli Great Soviet Encyclopediasta . 
• Hydratsoyhdisteet // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 osana (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.

Kirjallisuus

• Kemistin käsikirja / Toimituslautakunta: Nikolsky B.P. et al. - 2. painos, tarkistettu .. - L. : Chemistry, 1988. - T. lisä. — 508 s.
• Chemical Encyclopedia / Toimituslautakunta: Knunyants I. L. et al. - M. : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1. - 623 s.

Muistiinpanot

1. ↑ hydratsoyhdisteet // IUPAC Gold Book . Haettu 24. helmikuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 18. tammikuuta 2021. (määrätön)