| Glukobrassicin | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C16H20N2O9S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 448,47 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 4356-52-9 |
| PubChem | 6602378 |
| Hymyilee | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=NOS(=O)(=O)O)SC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O |
| InChI | InChI = 1S/C16H20N2O9S2/c19-7-11-13(20)14(21)15(22)16(26-11)28-12(18-27-29(23.24)25)5-8-6- 17-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,6,11,13-17,19-22H,5,7H2,(H,23,24,25)/t11- ,13-,14+,15-,16+/m1/s1DNDNWOWHUWNBCK-JZYAIQKZSA-N |
| CHEBI | 29028 |
| ChemSpider | 5034767 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Glucobrassicin on eräänlainen glukosinolaatti, jota löytyy melkein kaikista ristikukkaisista kasveista, mukaan lukien kaali, parsakaali , sinappi ja usma. Vaikuttaessa muihin glukosinolaatteihin myrosinaasientsyymin odotetaan tuottavan isotiosyanaattia , indol-3-yylimetyyli-isotiosyanaattia. Tämä erityinen isotiosyanaatti on kuitenkin erittäin epästabiili, joten sitä ei ole koskaan havaittu käytännössä. Eristetyn glukobrassisiinin ja myrosinaasin havaitut hydrolyysituotteet ovat indoli-3-karbinoli ja tiosyanaatti-ioni (sekä glukoosi, sulfaatti ja vetyioni), jotka oletettavasti johtuvat epästabiilin isotiosyanaatin nopeasta reaktiosta veden kanssa. Siitä huolimatta tunnetaan myös lukuisia muita reaktiotuotteita, joista indoli-3-karbinolia ei eroteta glukosinolaatin hallitsevana hajoamistuotteena, joka rikkoo kasvikudosten eheyttä [1] tai koskemattomissa kasveissa [2] [3] .
Tiedetään, että glucobrassicin on erittäin aktiivinen munanmunimisen stimulaattori valkoisissa perhosissa, kuten nauriissa ( Pieris rapae ) ja kaalissa ( Pieris brassicae ).
Glukobrassisiinista on useita johdannaisia. Itse yhdiste eristettiin ensin Cabbage (Brassica) -suvun kasveista, mikä näkyy sen nimessä. Kun tiedemiehet löysivät toisen samanlaisen luomutuotteen, he antoivat sille nimen neoglucobrassicin. Myöhemmille orgaanisille yhdisteille on kehitetty systemaattisempi nimikkeistö. Tähän mennessä tunnetaan kuusi johdannaista, joita löytyy kasveista:
Kolme ensimmäistä johdannaista löytyy myös yleisesti ristikukkaisista kasveista, kuten myös itse glukobrassiini. Kolme viimeistä yhdistettä esiintyy harvoin luonnossa. Äskettäin tutkijat ovat havainneet, että 4-metoksiglukobrassisiini on signaalimolekyyli, joka osallistuu kasvien puolustukseen bakteereja ja sieniä vastaan [2] [3] .
Glukobrassisiinin biosynteesi alkaa tryptofaanin muodostumisella useissa vaiheissa shikimaattireitin yhdisteestä - korismihaposta [4] . Tryptofaani muunnetaan indoli-3- asetaldoksiimiksi (IAOx) sytokromi p450 -entsyymien toimesta (kantaa CYP92B3 ja CYP79B3 Arabidopsis thalianassa) käyttämällä NADP:tä ja molekyylihappea [5] . Erillinen p450-entsyymi (CYP83B1 Arabidopsiksessa) katalysoi toista seuraavaa mono-oksygenaasireaktiota muodostaen ehdotetun välituotteen 1-asi-nitro-2-indolyylietaanin.[5] Glutationi-S-transferaasi (GST) käyttää kysteiiniä konjugaatioprosessissa S-alkyylitiohydroksimaattijohdannaisen tuottamiseksi, joka sitten pilkkoutuu hiili-rikkilyaasin vaikutuksesta (samanlainen kuin Arabidopsiksessa esiintyvä SUR1-entsyymi) muodostaen vapaata. tioli [6] . Tapahtuu yksittäinen glukosylaatio , joka kiinnittää glukoosimolekyylin indolihydroksimaattiin tioeetterisidoksen kautta. Lopuksi hydroksamaatti sulfatoidaan glukobrassisiiniksi [5] .