| Homogentisiinihappo | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
2,5-dihydroksifenyylietikkahappo |
| Chem. kaava | ( HO ) 2C6H3CH2COOH _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | Kiteinen aine, väri luonnonvalkoisesta kellanruskeaan [1] |
| Moolimassa | 168,15 g/ mol |
| Tiheys | 1,478 [2] |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 150 - 152 °C |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 451-13-8 |
| PubChem | 780 |
| Reg. EINECS-numero | 207-192-7 |
| Hymyilee | C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O |
| InChI | InChI = 1S/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 44747 |
| ChemSpider | 759 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Homogentisiinihappo (2,5-dihydroksifenyylietikkahappo, anioninen muoto - homogentisaatti ) - aromaattinen orgaaninen yhdiste, kaksiarvoinen fenoli , karboksyylihappo, jolla on kaava (HO) 2 C 6 H 3 CH 2 COOH. Aromaattisten aminohappojen - fenyylialaniinin ja tyrosiinin - hajoamistuote eläinten ja ihmisten elimistössä .
Luonnossa se muodostuu p-hydroksifenyylipyruvaatista sekä p-hydroksifenyyliasetaatista. Eläimillä se on välituote aminohappojen fenyylialaniinin ja tyrosiinin kataboliassa :
Fenyylialaniini → Tyrosiini ⇋ p-hydroksifenyylipyruviinihappo → Homogentisiinihappo → Maleyyliasetietikkahappo → Fumaryyliasetietikkahappo → Fumaarihappo + asetoetikkahappo
Homogentisiinihappo on tokoferolien esiaste , plastokinoni .
Perinnöllisessä alkaptonuriassa , joka ilmenee aminohappoaineenvaihdunnan rikkomisena homogentisiinihappooksidaasin puuttumisen vuoksi, aminohappojen aineenvaihdunta pysähtyy virtsaan erittyvän homogentisiinihapon muodostumisvaiheessa.