Guanidiini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 23. joulukuuta 2019 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 6 muokkausta .

Guanidiini
Kenraali
Perinteiset nimet	guanidiini
Chem. kaava	CH5N3 _ _ _
Rotta. kaava	CH5N3 _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	kiinteä aine
Moolimassa	59,07 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	50 °C
Entalpia
•  koulutus	-56,01 kJ/mol
Luokitus
Reg. CAS-numero	113-00-8
PubChem	3520
Reg. EINECS-numero	204-021-8
Hymyilee	C(=N)(N)N
InChI	InChI = 1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4)ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	42820
ChemSpider	3400
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Guanidiini on väritön kiteinen aine, joka hajoaa ilmassa kosteuden imeytymisen vuoksi. Vahva yksihappoemäs pKa = 12,5. HCl :n kanssa HNO3 muodostaa stabiileja suoloja.

Historia

Löytyy virtsasta normaalin proteiiniaineenvaihdunnan tuotteena . Aine syntetisoitiin ensin perun guanosta eristetyn luonnollisen aromaattisen tuotteen, guaniinin , oksidatiivisen hajoamisen avulla [1] . Huolimatta molekyylin rakenteen yksinkertaisuudesta, kiderakenne kuvattiin ensimmäisen kerran 148 vuotta löydön jälkeen. [2] .

Ominaisuudet

Helposti alkyloituva . Sillä on fungisidinen ja bakterisidinen vaikutus.

Haetaan

• Teollisuudessa guanidiineja saadaan fuusioimalla ammoniumsuoloja ureaan tai syanoguanidiiniin,

NH 4 NO 3 + 2 (NH 2 ) 2 CO → (NH 2 ) 2 C \u003d NH * HNO 3 + CO 2 + 2NH 3

• sekä syanoguanidiinin hydraus Raney-nikkelillä :

NH2 - C (= NH) -NH-CN → [H2 , Ni] NH2 - C (NH ) -NH2

• Se uutetaan ioninvaihtohartsien avulla urean tuotannon jätetuotteista.
• Karbonaatti otetaan talteen melamiinituotannon jätetuotteista
• Muita suoloja saadaan reaktiolla guanidiiniemäksen kanssa
• Alkoholiliuokset guanidiniumkloridin reaktiossa vastaavien alkoholaattien kanssa

Protonaatio ja emäksisyys

Guanidiinin protonoitumisen aikana muodostuneen symmetrisen guanidiinikationin resonoivan varauksen delokalisoitumisen vuoksi guanidiini on vahva emäs, joka on verrattavissa natriumhydroksidiin (pKa = 13,5) .

Korkea emäksisyys on ominaista myös substituoiduille guanidiineille: esimerkiksi aminohapon arginiinin guanidiiniryhmä (pKa 12,48) protonoituu fysiologisissa olosuhteissa (pH < 10).

• resonanssirakenne
• kanonisia muotoja

Guanidiinikloridia käytetään proteiinien denaturointiin. Lisäksi paljastamisen pitoisuus ja vapaa energia ovat lineaarisessa suhteessa. Samaan tarkoitukseen käytetään myös guanidiniumtiosyanaattia.

Guanidiinin johdannaiset

Guanidiinit  ovat ryhmä orgaanisia yhdisteitä , joilla on yleinen rakenne (R 1 R 2 N) (R 3 R 4 N) C \u003d NR 5 . Tämän rakenteen keskussidos on imiini; toinen tunnistettava alarakenne on aminal . Esimerkkejä guanidiineista ovat arginiini , triatsobisyklodekeeni ja saksitoksiini . Muita johdannaisia ​​voivat olla guanidiinihydroksidi. Guanidiinisuolat tunnetaan hyvin proteiineja denaturoivasta vaikutuksestaan. Guanidiinikloridi on tunnetuin denaturoiva aine. Sen 6 M liuoksessa lähes kaikki proteiinit, joilla on järjestynyt rakenne, menettävät järjestyksensä.

Biguanidit ovat hypoglykeemisiä lääkkeitä, joita käytetään diabetes mellituksessa. Biguanidimolekyylit koostuvat polymetyleeniketjusta ja guanidiiniryhmästä molemmissa päissä.

Sovellus

• Guanidiinisuoloja käytetään teollisuudessa:

- dinitraatti - räjähteenä , — nitraatti — monopolttoaineena - fosfaatti - tekstiiliteollisuudessa antamaan kankaille tulenkestäviä ominaisuuksia, - karbonaatti - pinta-aktiivisten aineiden ja kosmetiikan synteesissä hiusten suoristukseen

• Guanidiinin kondensaatiotuotetta formaldehydin kanssa käytetään ioninvaihtohartsina .
• Sitä käytetään myös muovien valmistuksessa.
• Lupaavana vaihtoehtoisena polttoaineena [3]
• Rakettipolttoaineena käytetään nitroguanidiinia, guanidiininitraattia, guanidiiniperkloraattia.
• Kromaatti on korroosionestoaine

Turvallisuus

Myrkyllistä, aiheuttaa happamia palovammoja joutuessaan kosketuksiin ihon kanssa ja hengitysteissä.

Muistiinpanot

1. ↑ A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861 , 118 , 151.
2. ↑ T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. euroa J. 2009 , 15 , 5651.
3. ↑ Euroopan patenttiviraston hakemus EP20050746871  (linkki ei saatavilla)