Dansyylikloridi

Dansyylikloridi
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 5-(dimetyyliamino)naftaleeni-1-sulfonyylikloridi [1]
Chem. kaava C12H12ClNO2S _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 269,75 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 70 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 605-65-2
PubChem 11801
Reg. EINECS-numero 210-092-6
Hymyilee   CN(C)C1=CC=CC2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)Cl
InChI   InChI = 1S/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13.15)16/h3-8H,1-2H3XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYSA-N
RTECS QK3688000
CHEBI 51907
ChemSpider 11308
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Dansyylikloridi (5-(dimetyyliamino) naftaleeni -1-sulfonyylikloridi, eng.  Dansyylikloridi ) on kemiallinen yhdiste, joka on vuorovaikutuksessa alifaattisten ja aromaattisten amiinien primääristen aminoryhmien kanssa muodostaen stabiileja fluoresoivia sulfonyyliamidijohdannaisia , joiden väri on sininen tai sinivihreä.

Dansyylikloridia käytetään laajalti aminohappojen muuntamiseen, erityisesti proteiinien sekvensoinnissa ja aminohappoanalyysissä. [2] [3]

Sulfonyyliamidiadduktien fluoresenssia voidaan tehostaa sykloheptaamyloosin läsnä ollessa. [4] Dansyylikloridi on epästabiili dimetyylisulfoksidissa , jota ei voida käyttää tämän reagenssin liuosten valmistamiseen.

Aminohappojen dansyylikloridijohdannaisten ekstinktiokerroin on tärkeä rooli määritettäessä johdannaisen pitoisuutta liuoksessa. Dansyylikloridi on yksi yksinkertaisimmista sulfonamidijohdannaisista ja sitä käytetään usein lähtöreagenssina muiden johdannaisten synteesiin.

Kaikissa alla kuvatuissa tutkimuksissa absorptioaallonpituus on otettu maksimivälillä 310-350 nm.

Näytä Ekstinktiokerroin [1/M * 1/cm] Linkki Huomautuksia
DNSC-proteiini 3300 Hartley, B.S.; V Massey. Kymotrypsiinin aktiivinen keskus: 1. Leimaus fluoresoivalla väriaineella  //  Biochimica et biophysica acta : päiväkirja. - 1956. - Voi. 21 . - s. 58-70 . - doi : 10.1016/0006-3002(56)90093-2 . DNSC-proteiinikonjugaateille. Käytetään kymotrypsiinin ja ovalbumiinin leimaustason määrittämiseen
DNSC 4350 Chen, RF  Dansyl- leimatut proteiinit  // Analytical Biochemistry : päiväkirja. - 1968. - Voi. 25 . - s. 412-416 . - doi : 10.1016/0003-2697(68)90116-4 . bikarbonaattipuskurissa; maksimi siirtyy ~315 nm:iin
DNSC 4550 Weber, G. Proteiinikonjugaattien polarisoitu fluoresenssi  //  Biochemical Journal : päiväkirja. - 1952. - Voi. 51 . - s. 145-155 . Vesiympäristössä; maksimi siirtyy 312 nm:iin
DNSA 4050 Weber, G. Proteiinikonjugaattien polarisoitu fluoresenssi  //  Biochemical Journal : päiväkirja. - 1952. - Voi. 51 . - s. 145-155 . 60 % etanolissa; mitattuna 329 nm:ssä
DNSC 4000 Molecular Probes Handbook: Kumariinit, pyreenit ja muut ultraviolettivalo – virittyvät fluoroforit (osio 1.7) . Haettu 12. kesäkuuta 2009. Arkistoitu alkuperäisestä 11. huhtikuuta 2012. Ehtoja ei ole määritelty

Haetaan

Dansyylikloridi voidaan syntetisoida saattamalla vastaava happo reagoimaan ylimäärän fosforioksikloridia (POCl3 ) kanssa huoneenlämpötilassa. [5]

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ Käyttöturvallisuustiedote . Sigma Aldrich . Haettu 2. joulukuuta 2007. Arkistoitu alkuperäisestä 19. elokuuta 2012.
  2. ↑ Walker JM Dansyylimenetelmä N-terminaalisten aminohappojen tunnistamiseksi  // Methods Mol  . Biol. : päiväkirja. - 1994. - Voi. 32 . - s. 321-328 . - doi : 10.1385/0-89603-268-X:321 . — PMID 7951732 .
  3. ↑ Walker JM Dansyl-Edmanin menetelmä peptidisekvensointiin  (neopr.)  // Methods Mol. Biol.. - 1994. - T. 32 . - S. 329-334 . - doi : 10.1385/0-89603-268-X:329 . — PMID 7951733 .
  4. ↑ Kinoshita T., Iinuma F., Tsuji A. Proteiinien ja peptidien mikroanalyysi. I. Dansyyliaminohappojen ja dansyyliproteiinien fluoresenssin intensiteetin tehostaminen vesipitoisissa väliaineissa ja sen soveltaminen aminohappojen ja proteiinien määritykseen   // Chem . Pharm. Sonni. : päiväkirja. - 1974. - Voi. 22 , ei. 10 . - P. 2413-2420 . — PMID 4468087 .
  5. ↑ Arthur Mendel. 5-dimetyyliamino-1-naftaleenisulfonyylikloridin parannettu valmistus  //  J. Chem. Eng. Tiedot  : päiväkirja. - 1970. - Voi. 15 , ei. 2 . - s. 340-341 . - doi : 10.1021/je60045a010 .