| Diglykolihappo | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
Diglykolihappo |
| Chem. kaava | HOOCCH 2 OCH 2 COOH |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 134,09 g/ mol |
| Tiheys | 1,486 [2] |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • sulaminen | 143 °C [1] |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 110-99-6 |
| PubChem | 8088 |
| Reg. EINECS-numero | 203-823-5 |
| Hymyilee | C(C(=O)O)OCC(=O)O |
| InChI | InChI = 1S/C4H6O5/c5-3(6)1-9-2-4(7)8/h1-2H2, (H,5,6)(H,7,8)QEVGZEDELICMKH-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 169983 |
| ChemSpider | 7797 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Diglykolihappo on alifaattinen dikarboksyylihappo .
Rakenteellisesti se on glykolihapon anhydridi , jonka muodostavat sen kahdesta molekyylistä peräisin olevat eetterit , kun yksi vesimolekyyli poistetaan [3] :
2HOOC-CH 2 -OH - H 2 O \u003d HOOCCH 2 OCH 2 COOH
Diglykolihappo on valkoinen, hajuton kiinteä aine. Se liukenee hyvin veteen, josta se kiteytyy monokliinisten prismien muodossa. Yli 72 %:n ilmankosteudessa ja 25 °C:n lämpötilassa se muodostaa monohydraatin [4] .
1) Dietyleeniglykolin hapetus väkevällä typpihapolla. S. A. Wurtzin vuonna 1861 ehdottama [ 5] :
Dietyleeniglykolin hapetus ilman, hapen tai otsonin kanssa välttää typpihapon käytön [6] . Platinakatalyytin läsnä ollessa ilmassa tapahtuva hapetus saavuttaa 90 %:n [7] saannon , ja vismutti-platinakatalyyttiä käytettäessä saanto on 95 % [8] .
2) Kloorietikkahaposta kuumentamalla natriumhydroksidiliuoksella [9] :
Diglykolihapon diestereitä haaroittuneiden korkeampien rasva-alkoholien kanssa voidaan käyttää polyvinyylikloridin pehmittiminä [10] .
Diglykolihapon ratkaisuja on ehdotettu kalkkikerrostumien poistamiseen kaasu- ja öljykaivoista sekä lämmönvaihtimista tai höyrykattiloista [11] .
Diglykolihappoa muodostuu kehossa dietyleeniglykolin hapettumisen aikana, mikä voi johtaa vakaviin komplikaatioihin, jotka voivat johtaa kuolemaan [12] .