Dietyylianiliini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 10. kesäkuuta 2017 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .
Dietyylianiliini
Kenraali
Systemaattinen
nimi
N,N-dietyylianiliini
Chem. kaava C10H15N _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio nestettä
Moolimassa 149,23 g/ mol
Tiheys 0,93 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -38°C
 •  kiehuva 216 °C
 •  sytytys 83 °C
 •  itsestään syttyminen 330 °C
Höyryn paine 2⋅10 -4  atm
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 0,013 g/100 ml
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1.541
Luokitus
Reg. CAS-numero 91-66-7
PubChem
Reg. EINECS-numero 202-088-8
Hymyilee   N(c1cccc1)(CC)CC
InChI   InChI = 1S/C10H15N/c1-3-11(4-2)10-8-6-5-7-9-10/h5-9H,3-4H2,1-2H3GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 20 mg/m³
LD 50 606 mg/kg
Myrkyllisyys kohtalainen
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Dietyylianiliini (N,N-dietyylianiliini) on tertiääristen amiinien luokkaan kuuluva orgaaninen yhdiste , jonka kaava on C10H15N . Se on ammoniakkijohdannainen , jossa vetyatomit on korvattu fenyylillä ja kahdella etyyliradikaalilla. Kohtalaisen myrkyllistä. Kuuluu IV vaaraluokkaan .

Fysikaaliset ominaisuudet

Väritön tai kellertävä viskoosi neste, jonka haju muistuttaa aniliinia . Liukenee huonosti veteen (0,13 g/l), se on hyvä etyylialkoholiin , eetteriin , kloroformiin ja asetoniin .

Kemialliset ominaisuudet

Dietyylianiliini on heikko emäs ( K b = 2,2 × 10 -10 ), muodostaa suoloja vahvojen happojen kanssa. Menee helposti aromaattisen ytimen elektrofiilisen substituution reaktioihin , esimerkiksi para-asemassa olevat nitrosaatit [ 1] .

Synteesimenetelmät

Nukleofiilisen substituution reaktio tyydyttyneessä hiiliatomissa, nimittäin aniliinin vuorovaikutus etylointiaineiden, kuten etyylibromidin kanssa [2]

Toinen tapa saada dietyylianiliinia on aniliinin reaktio dietyylisulfaatin kanssa . Toinen tapa on lämmittää aniliinia ylimäärällä etyylialkoholia jodin läsnä ollessa autoklaavissa 220-230 °C:ssa. [3]

Sovellus

Sitä käytetään polyesterihartsien valmistuksessa ja orgaanisessa synteesissä. Sitä käytetään raaka-aineena väriaineiden, lääkkeiden (mukaan lukien viherkasvien ) ja muiden orgaanisten aineiden valmistuksessa sekä reaktiokatalyyttinä . Orgaanisessa synteesissä pelkistimenä käytetään dietyylianiliini- boraanikompleksia (DEANB).

Turvatoimet

Aiheuttaa lievää ärsytystä joutuessaan iholle ja silmiin. Dietyylianiliini voi olla genotoksinen, koska sen on havaittu lisäävän sisarkromatidin vaihtoa . [4] Rotilla tutkittuja kroonisia vaikutuksia ovat erytrosyyttivauriot ja hematopoieesin suppressio (Blutbildung). Analogisesti aniliinin kanssa se voi päästä kehoon ihon kautta sekä hengittämällä höyryjä. LD 50 - 606 mg/kg (rotta, suun kautta).

Muistiinpanot

  1. Golodnikov G.V., Mandelstam T.V. Orgaanisen synteesin työpaja. - L .: ILU, 1976, s. 92-93.
  2. S. S. Gitis, A. I. Glaz, A. V. Ivanov. Orgaanisen kemian työpaja. orgaaninen synteesi. Moskova, Higher School, 1991, s. 154.
  3. Weigand K., Orgaanisen kemian kokeelliset menetelmät. Osa 2. Methods of Synthesis., Moskova, Foreign Literature, 1952, s. 254
  4. Li, Q; Minami, M (1997). "N,N-dietyylianiliinin indusoimat ihmisen perifeerisen veren lymfosyyttien sisarkromatidivaihdot in vitro". Mutaatiotutkimus 395(2–3): 151–7.