| Ionon | |||
|---|---|---|---|
| Isomeerit | |||
| |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi | a : (3E)-4-(2,6,6-trimetyylisykloheks-2-enyyli)but-3-en-2-onip : (3E)-4-(2,6,6-trimetyylisykloheks-1-enyyli)but-3-en-2-oni | ||
| Chem. kaava | C13H20O | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 192,2973 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,935 g/cm³ | ||
| Luokitus | |||
| CAS-numero | a : 127-41-3p : 79-77-6 | ||
| CHEBI | 49248 | ||
| Turvallisuus | |||
| R-lauseita | R42 , R43 | ||
| S-lauseet | S24 , S25 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Ionone on tyydyttymätön ketoni , jolla on miellyttävä kukkainen tuoksu. Niitä käytetään hajuvesien, saippuan tuoksujen ja makuaineiden komponenttina elintarviketeollisuudessa. Sitä löytyy luonnostaan joissakin eteerisissä öljyissä.
Iononin teollinen synteesi perustuu sitraalin kondensaatioon asetonin kanssa pseudoiononiksi ja sen myöhempään syklisointiin . Asetonikarbanionin nukleofiilinen lisäys sitraalin karbonyyliryhmään tapahtuu emäksisen katalyytin vaikutuksesta.
Tuloksena oleva pseudoiononi syklisoituu happojen vaikutuksesta, jolloin muodostuu kaksi isomeeriä: α-iononi ja β-iononi. Reaktion kulku siirtyy kohti vallitsevaa β-iononin muodostumista käytettäessä väkevää rikkihappoa ja kohti α-iononin muodostumista käytettäessä fosforihappoa tai aproottista Lewis-happoa .
Iononi-isomeerien erotus perustuu niiden hydrosulfoniyhdisteiden suolojen erilaiseen liukoisuuteen, jotka muodostuvat lisäämällä natriumhydrosulfiittia sivuketjun kaksoissidoskohtaan ammoniumsuolojen läsnä ollessa lievästi emäksisessä väliaineessa. Yhdisteen käänteinen hajoamisprosessi, jossa vapautuu vapaita iononeja, tapahtuu soodan tai heikon emäksisen liuoksen vaikutuksesta .