Karbokaatio

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 17. huhtikuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 5 muokkausta .

Kun hiiliatomi menettää elektronin (useimmiten tämä tapahtuu, kun atomi tai atomiryhmä, jossa on elektronipari, irtoaa), hiiliatomi muuttuu kolmiarvoiseksi positiivisesti varautuneeksi kationiksi . Sitä kutsutaan karbokationiksi tai karbokationiksi [1] .

R : X -> R + + : X -

Karbokationi ( karbokationi ) on hiukkanen, jossa positiivinen varaus on keskittynyt hiiliatomiin, hiiliatomissa on vapaa p-orbitaali.
Karbokationi on vahva Lewis-happo , jolla on elektrofiilistä aktiivisuutta.

Tapoja saada

  1. Elektrofiilisen reagenssin vaikutus moninkertaiseen sidokseen.
  2. Heteroatomin protonointi , jota seuraa "pienten molekyylien" eliminointi (esim. H 2 O)
  3. Solvolyysi  - halkeaminen liuottimen vaikutuksesta
  4. Tietyt menetelmät:

Stabilointitekijät

  1. Steerinen tekijä on reaktiokeskuksen suojaus.
  2. Resonanssitekijä - mitä enemmän resonanssirakenteita karbokationilla on, sitä vakaampi se on.
  3. Substituenttien luonne ja sijainti hiiliketjussa - luovuttajasubstituentit (-NH2 ; -OH; -SH; -NHR; -OCH3 ) stabiloivat karbokationin.

Kemialliset ominaisuudet

  1. Vuorovaikutus nukleofiilien kanssa.
  2. Kyky β - eliminaatio  - protonin eliminointi muodostamalla moninkertainen sidos.
  3. Uudelleenjärjestely vakaammaksi karbokationiksi - primaarisen isomeroituminen vakaammaksi toissijaiseksi tai tertiääriseksi karbokationiksi.

Muistiinpanot

  1. ↑ Stepanenko B.N. Orgaanisen kemian kurssi. - S. 46-47. - 600 s.

Kirjallisuus