Pentakloorifenoli

Pentakloorifenoli [1] [2]
Kenraali
Chem. kaava	C6Cl5OH _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa	266,34 g/ mol
Tiheys	1,978 g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	188 - 191 °C
•  kiehuva	310 °C
• hajoaminen	588±1℉ [3]
Höyryn paine	0,0001 ± 0,0001 mmHg [3]
Luokitus
Reg. CAS-numero	87-86-5
PubChem	24898341
Reg. EINECS-numero	201-778-6
Hymyilee	C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)O
InChI	InChI = 1S/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12HIZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SM6300000
CHEBI	17642
ChemSpider	967
Turvallisuus
Lyhyt hahmo. vaara (H)	H301+H311 , H315 , H319 , H330 , H335 , H351 , H410
varotoimenpiteitä. (P)	P201 , P273 , P280 , P301+P310+P330 , P302+P352+P312 , P304+P340+P310
merkkisana	Vaarallinen
GHS-piktogrammit
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Pentakloorifenoli on fenoliluokkaan kuuluva orgaaninen aine . Sitä käytetään reagenssina aktivoitujen estereiden muodostamiseen peptidien synteesissä [1] .

Hankinta ja käsittely

Pentakloorifenolia on kaupallisesti saatavilla. Puhdistusta varten se kiteytetään uudelleen etanolista ( monokliinisina prismoina ) tai bentseenistä (neulat) ja kuivataan tyhjössä. Pentakloorifenoli on erittäin myrkyllistä; potentiaalinen teratogeeni . Hengittäminen, nieleminen ja imeytyminen ihon läpi voivat olla tappavia. Säilytä viileässä, kuivassa paikassa [1] .

Rakenne ja fyysiset ominaisuudet

Pentakloorifenoli liukenee dietyylieetteriin , etanoliin , kuumaan bentseeniin , teollisuusbensiiniin ; veteen liukenematon [1] .

Sovellus

Pentakloorifenolin pääasiallinen käyttöalue on peptidien synteesi, jossa se toimii reagenssina karboksyyliryhmän aktivoimiseksi ja sen seurauksena helpottaen amidisidoksen muodostumista karboksyylihappojen ja amiinien välillä . Pentakloorifenyylieettereiden käytöstä kerrottiin ensimmäisen kerran vuonna 1965, vaikka lyhyitä raportteja on ollut ennenkin [1] .

Pentakloorifenyyliä aktivoivan ryhmän etuna on, että se on erittäin yhteensopiva bentsyylioksikarbonyyliryhmän ja tert - butyyliryhmän kanssa. Lisäksi aminohappojen ja peptidien pentakloorifenyyliesterit ovat helpompia puhdistaa, koska niillä on yleensä korkeammat sulamispisteet kuin muilla aktivoiduilla estereillä [1] .

Pentakloorifenyylieetterit ovat myös reaktiivisimpia. Siten pentakloorifenyyli-Сbz-L-fenyylialaniinin käsittely bentsyyliamiinilla dioksaanissa antaa sen puoliintumisajan olevan 1,34 minuuttia, kun taas trikloorifenyyli ja p-nitrofenyylieetteri elävät samoissa olosuhteissa paljon pidempään (4,9 ja 23,2 minuuttia, vastaavasti) [1] .

Ensimmäinen kuvattu esimerkki pentakloorifenyylieetterin käytöstä polypeptidien synteesiin on poly-β-L-aspartaamihapon synteesi, joka piti syntetisoida optisesti puhtaassa muodossa erilaisia ​​kemiallisia, biologisia ja immunokemiallisia tutkimuksia varten. Tätä tarkoitusta varten aminohappo aktivoitiin pentakloorifenolilla disykloheksyylikarbodi- imidin läsnä ollessa , ja tuloksena oleva aktivoitu esteri polymeroitui nopeasti tertiäärisen amiinin läsnä ollessa, jolloin saatiin polyaminohappo, jonka molekyylipaino on suurempi kuin p - nitrofenyylillä voitaisiin saavuttaa. johdannainen [1] .

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 EROS, 2001 .
2. ↑ Pentakloorifenoli  . _ Sigma Aldrich . Haettu 5. tammikuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 7. joulukuuta 2015.
3. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0484.html

Kirjallisuus

• Dobbs AP Pentachlorophenol  //  Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2001. - doi : 10.1002/047084289x.rp023 .

Linkit

• Pentakloorifenolin IR-spektri . Sigma Aldrich. Haettu 29. heinäkuuta 2019. Arkistoitu alkuperäisestä 27. syyskuuta 2020. (määrätön)