Plasmalogeenit (aldehydegeeniset lipidit ) - fosfolipidit , joissa glyserolin ensimmäinen asema ei ole rasvahappo , vaan alkoholijäännös , jolla on pitkä alifaattinen ketju ja joka on yhdistetty eetterisidoksella .
cis-RCH = CHOCH2CH (OR") CH2 -OP (O) (OH) OX, jossa R on tavallisesti alkyyli tai alkenyyli, joka sisältää 14 tai 16 C-atomia; R "-asyyli tyydyttyneestä tai tyydyttymättömästä haposta, jossa on 16-24 C atomit ketjuissa; X = H (fosfatidaleiinihappo), (fosfatidalikoliini), X = CH2CH2NH3 (fosfatidaletanoliamiini), X = CH2CH(COOH)NH3 (fosfatidalseriini) jne.
laajalle levinnyt luonnossa; niitä löytyy kaikista eläinsoluista (joskus jopa 22 painoprosenttia fosfolipidien kokonaispitoisuudesta) ja tietyissä kasvilajeissa. Suuria määriä löytyy selkäytimestä ja aivoista, sydänlihaksesta ja veriplasmasta. Ne voivat kertyä kudoksiin joissakin patologisissa olosuhteissa, esimerkiksi sydänlihaksen iskemiassa.
Fosfolipaasit A2 , C ja D pilkkovat plasmalogeenejä yleensä pienemmällä nopeudella kuin diasyylifosfolipidit (sydänlihaksessa on tunnistettu spesifinen fosfolipaasi A2, joka hydrolysoi plasmalogeeneja nopeammin kuin diasyylifosfolipidit).
Plasmalogenaasit katkaisevat alkenyylieetterisidoksen RCH2CHO:n ja lysoplasmalogeenin (OH glyserolitähteen C-1:ssä) muodostamiseksi.
Plasmalogeenien biologista roolia ei ole täysin selvitetty. Niiden synteesin geneettisen vian on havaittu johtavan aivosairauksiin ( Zellwegerin oireyhtymä ). Plasmalogeenit osallistuvat monityydyttymättömien rasvahappojen, ensisijaisesti arakidonihappojen , soluaineenvaihduntaan, ja ne toimivat välivarastoina, joiden kautta hapot kuljetetaan kalvon diasyylifosfolipideihin.
Plasmalogeenien käyttäytyminen mallikalvoissa on samanlainen kuin diasyylifosfolipidien, vaikka joitakin eroja havaittiin rakenteellisessa organisaatiossa, faasimuodostuksessa ja käyttäytymisdynamiikassa.
Pääasiallinen biosynteesireitti on alkyyliasyylifosfolipidien dehydraus. Fraktiot, jotka on rikastettu plasmalogeeneilla (70-80 %), saadaan kudoksista, joissa on korkea pitoisuus tällaisia lipidejä, käyttämällä korkean erotuskyvyn nestekromatografiaa (HPLC).
Toinen reitti käsittää luonnollisista lähteistä eristettyjen diasyyli-, alkyyliasyylifosfolipidien seoksen alkalisen hydrolyysin, jonka jälkeen eristetään lysoplasmalogeenit (R" = OH) ja asyloidaan karboksyylihappo-imidatsolideilla. Eri koostumusten plasmalogeenien erottaminen saadaan aikaan korkeapaine-HPLC:llä.
Plasmalogeenien kemiallinen synteesi perustuu 1-O-(1-alkenyyli)-sn-glyserolien tuotantoon, niiden muuntamiseen 1-O-(1-alkenyyli)-2-asyyli-sn-glyseroleiksi, jota seuraa lisääminen molekyylin fosforia sisältävästä komponentista.