Prontosil
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 30. heinäkuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .| Prontosil | |
|---|---|
| Ampullit prontosil-liuoksella | |
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C12H13N5O2S _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 103-12-8 |
| PubChem | 66895 |
| Reg. EINECS-numero | 203-081-2 |
| Hymyilee | C1=CC(=CC=C1N=NC2=C(C=C(C=C2)N)N)S(=O)(=O)N, O=S(=O)(N)C1=CC= C(N=NC2=CC=C(N)C=C2N)C=C1 |
| InChI | InChI = 1S/C12H13N5O2S/c13-8-1-6-12(11(14)7-8)17-16-9-2-4-10(5-3-9)20(15.18)19/ h1- 7H,13-14H2,(H2,15,18,19)ABBQGOCHXSPKHJ-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 16736190 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Prontosil (4'-sulfamido-2,4-diaminoatsobentseeni, punainen streptosidi, punainen prontosili, ruberoli [1] ) on orgaaninen yhdiste , atsoväriaine , jonka kemiallinen kaava on C 12 H 13 N 5 O 2 S, krysoidiinin johdannainen ; tunnetaan paremmin ensimmäisenä antibakteerisena lääkkeenä sulfonamidien ryhmästä . Sillä on suhteellisen laaja vaikutus grampositiivisia kokkeja vastaan, mutta ei Enterobacteriaceae -bakteeria vastaan . Yhtenä ensimmäisistä mikrobilääkkeistä prontosilia käytettiin laajalti 1900-luvun puolivälissä, mutta nykyään sitä käytetään vähän parempien vaihtoehtojen saatavuuden vuoksi. Tämän lääkkeen löytäminen merkitsi uuden aikakauden alkua lääketieteessä, mikä osoitti antimikrobisen kemoterapian mahdollisuudet aikakaudella, jolloin monet lääkärit epäilivät sen vielä suurelta osin hyödyntämätöntä potentiaalia. Tuohon aikaan paikallisessa haavahoidossa käytettiin laajasti desinfiointiaineita ja antiseptisiä aineita, mutta elävien organismien sisällä turvallisesti käytettäviä mikrobilääkkeitä oli hyvin vähän. Antibiootteja , joihin nykyään luotamme voimakkaasti, ei vielä ollut olemassa.
Prontosilin löysi vuonna 1932 saksalaisen IG Farben -konglomeraatin Bayer -yhtiön tutkijaryhmä , jota johti Gerhard Domagk .
Historia
1930-luvulla saksalaiset kemistit syntetisoivat prontosyylin krysoidiinin johdannaisena , joka eroaa siitä bentseenirenkaan sulfamidiryhmän (—SO 2 NH 2 ) suhteen para-asemassa atsoryhmään nähden, koska siihen mennessä se muissa tutkimuksissa on osoitettu, että näiden ryhmien lisääminen atsoväreihin lisää lujuutta villan värjäyksessä [2] .
Ominaisuudet
Tummanpunainen jauhe. Sulamispiste 242 - 251 °C. Liukenee kuumaan veteen ja metanoliin [1] .
Haetaan
Saatu sulfanilamidista (valkoinen streptosidi) diatsotisoimalla ja atsokytkemällä 1,3-fenyleenidiamiinin kanssa [1] .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 Berkenheim, 1942 , s. 135-136.
- ↑ Goodman, 1977 , s. 132-133.
Kirjallisuus
- Berkengeim A.M. Synteettisiä lääke- ja aromaattisia aineita ja fotoreagensseja käsittelevä työpaja. - M., L.: Valtion tieteellinen ja tekninen kemian kirjallisuuden kustantamo, 1942.
- Goodman M., Morehouse F. Orgaaniset molekyylit toiminnassa. - M .: Mir, 1977.
 Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |