Prostaanihappo

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 3.1.2020 tarkistetusta versiosta . vahvistus vaatii 1 muokkauksen .
prostaanihappo
Kenraali
Systemaattinen
nimi
7-(2-oktyylisyklopentyyli)heptaanihappo
Chem. kaava C20H38O2 _ _ _ _ _
Rotta. kaava CH 3 (CH 2 ) 7 ( C 5 H 8 ) ( CH 2 ) 6 COOH
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 310,5145 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 25151-81-9
PubChem
Hymyilee   CCCCCCCCC1CCCC1CCCCCCCC(=O)O
InChI   InChI = 1S/C20H38O2/c1-2-3-4-5-6-9-13-18-15-12-16-19(18)14-10-7-8-11-17-20(21) 22/h18-19H,2-17H2,1H3,(H,21,22)/t18-,19-/m0/s1WGJJROVFWIXTPA-OALUTQOASA-N
CHEBI 8504
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Prostaanihappo (7-(2-oktyylisyklopentyyli)heptaanihappo) on tyydyttynyt rasvahappo, joka sisältää syklopentaanirenkaan . Sen johdannaiset ovat prostaglandiineja  - fysiologisesti aktiivisia lipidiaineita. Prostaanihappoa ei esiinny luonnossa, mutta se voidaan syntetisoida keinotekoisesti.

Synteesi

Ensimmäistä kertaa ranskalaisten farmakologien ryhmä tarkasteli prostaanihapon synteesiä 1-formyyli-syklopenteenista yksityiskohtaisesti tieteellisessä kirjallisuudessa vuonna 1975 [1] . Vuotta myöhemmin ryhmä japanilaisia ​​tutkijoita, jotka työskentelevät Sankyo Co., Ltd :n keskustutkimuslaboratoriossa. ( Shinagawa , Tokio ), julkaisi toisen menetelmän prostaanihapon valmistamiseksi 2-[4-hydroksi-5-(metoksimetyyli)syklopent-2-en-1-yyli]etikkahaposta [2] . Vuonna 1986 joukko japanilaisia ​​tutkijoita Fukuokan Kyushun yliopistosta ehdotti omaa menetelmää prostaanihapon saamiseksi limoneenista [3] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. Hamon A., Lacome B., Olivier A., ​​​​Pilgrim WR Prostanoic acid Synthesis  //  Tetrahedron Letters : päiväkirja. - 1975. - marraskuu ( osa 16 , nro 50 ). - P. 4481-4482 . - doi : 10.1016/S0040-4039(00)91098-0 .
  2. Sakai K. ja Inouye K., Nakamura N. Synthesis of (+)-prostanoic acid (1)  (neopr.)  // Prostaglandins. - 1976. - syyskuu ( osa 12 , nro 3 ) . - S. 399-401 . - doi : 10.1016/0090-6980(76)90020-4 .
  3. Suemune H., Kawahara T., Sakai K. Limoneenin muuntaminen prostaanihapoksi ja 8-isoprostaanihapoksi   // Kemiallinen ja farmaseuttinen tiedote : päiväkirja. - 1986. - Helmikuu ( osa 34 , nro 2 ) . - s. 550-557 . - doi : 10.1248/cpb.34.550 .