Normanin reagenssit

Normanin reagenssit ( vinyylimagnesiumhalogenidit tai alken-1-yylimagnesiumhalogenidit ) ovat organomagnesiumyhdisteitä , joissa magnesium on sitoutunut suoraan vinyyliradikaaliin .

Normanin reagenssien (RN) yleinen kaava: CR 2 R 3 \u003d CR 1 -Mg-X , jossa:

Yleisin pH on vinyylimagnesiumbromidi : CH 2 =CH-MgBr .

PH syntetisoidaan tetrahydrofuraanissa magnesiumin reaktiolla vinyylikloridin tai vinyylibromidin kanssa [ 1] [2] :

{\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!Cl+Mg\ {\xrightarrow[ {THF}]{40-50\ ^{o}C} }\ CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgCl}}

Normanin reagensseja käytetään laajalti orgaanisen synteesin käytännössä karbonyyliyhdisteiden vinyloinnissa , esimerkiksi:

{\mathsf {CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!MgBr+RCHO\rightarrow CH_{2}\!\!=\!\!CH\ !\!-\!\!CH(R)OMgBr\ {\xrightarrow {H^{+))}CH_{2}\!\!=\!\!CH\!\!-\!\!CH( R)OH}}

Katso myös

↑ Vatsuro K.V., Mishchenko G.L. 428. Norman (Normant) // Nimelliset reaktiot orgaanisessa kemiassa. - M . : "Kemia", 1976. - S. 299.
↑ Ramsdem HE, Leebrick JR, Rosenberg SD, Miller EH, Walburn JJ, Balint AE, Cserr R. Vinyylimagnesiumkloridin ja joidenkin homologien valmistus // The Journal of Organic Chemistry. - 1957. - Voi. 22 , ei. 12 . — s. 1602–1605 .

Šostakovsky M.F., Atavin A.S., Korostova S.E., Trofimov B.A. 1,3-dioksaanien reaktio Normanin reagenssien kanssa // Proceedings of the Academy of Sciences of the Soviets: Chemical series. - 1968. - Nro 8 . - S. 1904-1906 .
Ramsdem HE, Leebrick JR, Rosenberg SD, Miller EH, Walburn JJ, Balint AE, Cserr R. Vinyylimagnesiumkloridin ja joidenkin homologien valmistus // The Journal of Organic Chemistry. - 1957. - Voi. 22 , ei. 12 . — s. 1602–1605 .