Uudelleenjärjestelyreaktio

Uudelleenjärjestelyreaktio ( molekyylien uudelleenjärjestely ) - kemiallinen reaktio , jonka seurauksena tapahtuu muutos atomien keskinäisessä järjestelyssä molekyylissä , useiden sidosten paikoissa ja niiden moninkertaisuudessa; voidaan suorittaa säilyttämällä molekyylin atomikoostumus ( isomerointi ) tai muuttamalla sitä.

Reaktiomekanismi

Uudelleenjärjestelyreaktiot ovat yksi orgaanisten reaktioiden tyyppi. Näihin reaktioihin on kaksi mahdollista mekanismia:

• vapaa radikaali, jossa säteilyn tai lämpötilan vaikutuksesta tapahtuu homologista sidosten katkeamista (pääasiassa alhaisen polariteetin omaavaa), jolloin muodostuu parittomia elektroneja sisältäviä hiukkasia . Näitä hiukkasia kutsutaan vapaiksi radikaaleiksi .
• Ioninen, jossa heterolyyttinen sidos katkeaa karbokationien ja karbanionien muodostuessa . Hyökkäysreagenssi , joka on vuorovaikutuksessa substraatin kanssa, voi olla kahden tyyppistä:
  • nukleofiilinen ( luovuttaa elektroniparin substraatille);
  • elektrofiilinen (vastaanottaa elektroniparin substraatista).

Karbokationit ovat elektrofiilisiä, kun taas karbanionit ovat nukleofiilisiä.

Uudelleenjärjestelyreaktioiden luokitus

Molekyylien uudelleenjärjestelyt luokitellaan seuraavien ominaisuuksien mukaan:

• niiden järjestelmien kyllästymisen mukaan, joissa uudelleenjärjestely etenee aromaattisissa järjestelmissä ja alifaattisissa järjestelmissä esiintyviksi ;
• poistuvan ryhmän luonteen mukaan anionotrooppiseksi , kationotrooppiseksi , prototrooppiseksi , sigmatrooppiseksi ;
• stereospesifisiksi ja ei- stereospesifisiksi uudelleenjärjestelyjen stereospesifisyyden mukaan ;
• nukleofiiliseksi ja elektrofiiliseksi siirtyvän ryhmän luonteen mukaan ;
• lähtöyhdisteen rakenteessa tapahtuvilla muutoksilla: reaktiot , joihin liittyy isomeroitumista ja joihin ei liity isomeroitumista ;
• CC:n, NC:n, CN:n, OC:n, CO:n tietystä atomista toiseen atomiin siirtymisen mukaan;
• vuorovaikutusten luonteesta johtuen uudelleenjärjestelyistä molekyylinsisäisiksi ( intro- ) ja molekyylienvälisiksi ( inter- );
• uudelleenjärjestelyjen aikana tapahtuvien lisäreaktioiden mukaan reaktioihin, joihin liittyy sivureaktioita ja jotka tapahtuvat ilman sivureaktioita .

Käytännön arvo

Molekyylien uudelleenjärjestelyjen tutkiminen on erittäin tärkeää kemiallisten reaktioiden mekanismien selvittämisessä ja suunnatun orgaanisen synteesin toteuttamisessa . Monia uudelleenjärjestelyjä käytetään teollisesti tärkeissä prosesseissa, kuten öljyhiilivetyjen isomerointi korkeaoktaanisten moottoripolttoaineiden valmistamiseksi , sykloheksanonioksiimin muuntaminen kaprolaktaamiksi sekä välituotteiden ja väriaineiden synteesissä .

Katso myös

• Claisenin uudelleenjärjestely
• Beckmannin uudelleenjärjestely
• Wagner-Meerweinin uudelleenjärjestely
• Demjanovin ryhmittely
• Favorsky kokoontuu uudelleen
• Lossenin uudelleenjärjestely
• Brook kerääntyy uudelleen
• Amadori kokoontuu uudelleen
• Bentsidiinin uudelleenjärjestely

Linkit

• [bse.sci-lib.com/article088014.html]
• [yksi]
• [2]