Wagnerin reaktio

Wagnerin reaktio  on kemiallinen reaktio , joka koostuu alkeenien hydroksylaatiosta kaliumpermanganaattiliuoksen vaikutuksesta .

Tämän reaktion mukaan venäläinen kemisti V. V. Markovnikov sai cis-heksaanidiolia syklohekseenistä jo vuonna 1878, mutta reaktio kantaa venäläisen orgaanisen kemistin E. E. Wagnerin nimeä , koska hän tutki sitä yksityiskohtaisesti.

Reaktiomekanismi

Alkeenien (olefiinien, terpeenien, steroidien ja muiden yhdisteiden, joissa on moninkertainen C=C-sidos) hapetus suoritetaan orgaanisessa liuottimessa ( asetoni tai etanoli ) 0-10°C:ssa heikon (~1 %) liuoksen vaikutuksesta. kaliumpermanganaatista. Reaktio on spesifinen alkeeneille ja sitä käytetään niiden havaitsemiseen. Reaktiotuotteet ovat vastaavia dioleja. Kohdetuotteiden saannot ovat suhteellisen alhaiset (30-60 %). Reaktio on stereospesifinen ja etenee kahden hydroksyyliryhmän cis-lisäyksellä molekyyliin muodostaen syklisiä estereitä:

Syklisiä mangaanieettereitä ei ole eristetty yksittäin, mutta niiden muodostuminen osoitettiin epäsuorasti leimatulla hapella tehdyillä kokeilla. Reaktion aikana kaliumpermanganaattiliuos muuttuu värittömäksi ja saostuu myös musta mangaanidioksidisakka :

Sovellus

Reaktiota käytetään preparatiivisessa kemiassa myös muita funktionaalisia ryhmiä sisältävien glykolien synteesiin.

Kirjallisuus