Wurtz-Fittigin reaktio
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 8. syyskuuta 2015 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 12 muokkausta .Wurtz-Fittig-reaktio on kemiallinen reaktio , jossa alkyylibentseenejä valmistetaan alifaattisten ja aromaattisten halogenidien seoksesta metallisen natriumin vaikutuksesta inertissä liuottimessa ( liuottimena käytetään usein eettereitä , bentseeniä ja sykloheksaania . Halogenidialkyylit kloridit ovat yleensä sopivimpia).
Tämä reaktio on modifioitu Wurtzin reaktio, ja sen löysi saksalainen orgaaninen kemisti V.R. Fittig vuonna 1864 .
Sovellus
Halogeenibentseenin kondensointi alkyylihalogenidin kanssa käyttäen metallista natriumia liuotin- dietyylieetterin läsnä ollessa . [yksi]
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}-Br+R-Br{\xrightarrow[{(C_{2}H_{5})_{2}O}]{Na))C_{6 }H_{5}R+R-R+C_{6}H_{5}-C_{6}H_{5}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/579f94659b9cff33618de3769f6993a600d6bd66)
Bromi- ja jodiaryylit reagoivat lisäksi magnesiumin kanssa eetterin läsnä ollessa, jolloin saadaan vastaavat Grignard-yhdisteet . Prosessi ei yleensä käynnisty yhtä nopeasti kuin alkyylihalogenidien tapauksessa, mutta aryylimagnesiumbromideja ja -jodideja saadaan kuitenkin melko helposti ja hyvillä saannoilla ja niillä on suuri merkitys orgaaniselle kemialle. [2]
Alkyylibentseenien synteesi:
![{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}X+2Na+XR{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}R+2NaX}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/5b6446c077f03c743fe5f1571ffbf1499185eaa5)
Wurtz-Fittig-reaktiota suositellaan puhtaan alkyylibentseenin saamiseksi, koska sivutuotteet erottuvat yleensä helposti.