Prilezhaev-reaktio on alkeenien vuorovaikutus perhappojen kanssa , jolloin muodostuu oksiraaneja (epoksideja). Sen löysi venäläinen ja neuvostoliittolainen orgaaninen kemisti N. A. Prilezhaev vuonna 1909.
Reaktio etenee perhappomolekyylin hydroperoksidiryhmän happiatomin elektrofiilisen hyökkäyksen mekanismin mukaisesti alkeenimolekyylin moninkertaiseen sidokselle. Tässä tapauksessa muodostuu syklinen siirtymätila:
Reaktio on stereoselektiivinen ja sen seurauksena muodostuu useimmiten cis-oksideja, joissa substituenttien avaruudellinen konfiguraatio säilyy. Jos alkuperäisen alkeenin molekyylissä on steerisiä esteitä , muodostuu cis-isomeerien ohella myös trans-isomeerejä. Reaktio etenee nopeammin, jos alkeenimolekyylissä on elektroneja luovuttavia substituentteja; elektroneja vetävät substituentit hidastavat reaktiota.
Reaktio suoritetaan inertissä liuottimissa (C 6 H 14 , C 6 H 6 , CH 2 Cl 2 , CHCl 3 , CCl 4 lämpötiloissa -10 - 60 °C reaktiotuotteen saannolla 60 - 80 % .
Prilezhaev-reaktiota käytetään laboratorioissa preparatiiviseen synteesiin.