Roquefortine

Roquefortine
Kenraali
Systemaattinen
nimi
(3E,5aS,10bR,11aS)-3-​(1H-imidatsol-4-yylimetyleeni)-10b-(2-metyyli-3-buteeni-2- yyli)-6,10b,11,11a-tetrahydro-2H-pyratsino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indoli-1,4 ( 3H,5aH)-dioni
Chem. kaava C22H23N5O2 _ _ _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 389,45 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 203 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 58735-64-1
PubChem
Hymyilee   CC(C)(C=C)[C]12C[C@H]3N([C@H]1Nc4ccccc24)C(=O)\C(=C/c5c[nH]cn5)\NC3 =O
InChI   InChI = 1S/C22H23N5O2/c1-4-21(2,3)22-10-17-18(28)25-16(9-13-11-23-12-24-13)19(29)27( 17)20(22)26-15-8-6-5-7-14(15)22/h4-9,11-12,17,20,26H,1,10H2,2-3H3,(H,23) ,24)(H,25,28)/b16-9+/t17-,20-,22+/m0/s1SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N
CHEBI 183713
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Roquefortiini C tai yksinkertaisesti roquefortiini on indolialkaloidi , mykotoksiini , jota tuottavat useat Penicillium-suvun lajit , erityisesti Penicillium roqueforti .

Hermomyrkky , jota löytyy pieniä määriä juustosta, joka on tuotettu käyttäen Roquefort penicilla -viljelmiä.

Ominaisuudet

Metanolilla uutettaessa se kiteytyy muodostaen värittömiä neulamaisia ​​kiteitä, joiden sulamispiste on 202–205 °C.

Ultraviolettisäteilyn absorptiomaksimit ovat aallonpituudella 323, 238, 210 nm.

Välituote toisen Penicillium oxalicum -lajin mykotoksiinin , oksaliinin, synteesissä .

Rokfortinen LD50 uroshiirillä on 15-159 mg/kg intraperitoneaalisesti annettuna.

Historia

Ensimmäisen kerran eristi ja karakterisoi vuonna 1976 P. M. Scott, M.-A. Merrien ja J. Polonsky Penicillium roquefortin päämetaboliittina .

Roquefort penicillalla valmistetussa juustossa olevan toksiinin biologinen alkuperä vahvistettiin kokeellisesti vuonna 1983.

Muistiinpanot

Kirjallisuus