Rylskyn ruhtinaskunta on erityinen ruhtinaskunta , joka oli olemassa 1100-luvun puolivälistä vuoteen 1523 saakka suvun alueella feodaalisen pirstoutumisen aikana Venäjällä . Ruhtinaskunnan keskus oli Rylskin kaupunki .
Rylsk mainittiin ensimmäisen kerran kronikoissa vuonna 1152 . Jotkut historioitsijat pitävät ruhtinaallisen pöydän syntymistä 1160 -luvulla . Rylsky-ruhtinaskunta oli yksi Novgorod-Seversky-ruhtinaskunnan apanaaseista . Ensimmäinen Rylsky-prinssi Svjatoslav Olgovitš mainitaan kronikoissa Polovtsyn vastaisten kampanjoiden osallistujana vuosina 1183 ja 1185 . Vuoden 1185 kampanja, joka on kuvattu " Tarina Igorin kampanjasta ", epäonnistui, Novgorod-Seversky-prinssin Igor Svjatoslavitšin armeija kukistettiin, monet ruhtinaat, mukaan lukien Svjatoslav Olgovitš, vangittiin. Rylsky-prinssin tuleva kohtalo on epäselvä. Joidenkin oletusten mukaan hän palasi vankeudesta Venäjälle ja hänen kanssaan1196 oli Kurskin ruhtinas .
Mitään ei tiedetä muista ruhtinaista, jotka hallitsivat Rylskissä ennen mongolien hyökkäystä . Joidenkin raporttien mukaan tataarit tuhosivat Rylskin kaupungin vuonna 1240 , muiden lähteiden mukaan se selvisi. Kronikot sisältävät tietoa kahdesta Ryl-prinssistä, jotka tataarit tappoivat 1240 -luvulla .
1200-luvun lopulla Rylskissä hallitsivat ruhtinas Rylsky ja Vorgolsky Oleg , jotka puhuivat Lipovichin ruhtinas Svjatoslavin kanssa Baskak Akhmatia vastaan . Vuotta myöhemmin Nogain lauma tuhosi ja ryösti näiden ruhtinaiden omaisuuden. Tätä seurasi ruhtinaallinen sisällissota, jonka aikana molemmat ruhtinaat tapettiin. Laurentian Chronicle viittaa näihin tapahtumiin vuosiin 1283-1285 , mutta useimmat nykyajan historioitsijat siirtävät nämä tapahtumat 1280 - luvun lopulle - 1290 -luvun alkuun . XIV vuosisadan alussa perhe oli osa Kiovan ruhtinaskuntaa Putivl Olgovitšeen hallinnassa.
XIV-luvun 60-luvulla Semyan alueesta tuli osa Liettuan suurruhtinaskuntaa . Rilan ruhtinaskunnan olemassaolosta Liettuan alueella todistaa se, että 1390 -luvun lopulla kronikoissa mainitaan Rylskyn ruhtinas Fjodor Patrikeevich , joka kuoli taistelussa tataarien kanssa Vorsklalla .
Vuonna 1454 Dmitri Jurjevitš Shemyakan kuoleman jälkeen hänen poikansa Ivan Dmitrievich Shemyakin lähti Pihkovan kautta Liettuaan, kuningas Casimir IV luovutti hänelle Rylskin ja Novgorod-Severskyn "ruokittavaksi" . Prinssi Ivan Dmitrievitšin poika Vasily Ivanovich Shemyachich kääntyi vuonna 1500 Moskovan suurruhtinas Ivan III :n puoleen pyytäen hyväksymään hänet "palvelukseen ja kiinteistöjen kanssa". Siten Rylskyn ruhtinaskunnasta tuli osa Moskovan suurruhtinaskuntaa .
Vuonna 1523 Vasily Shemyachich pidätettiin, ja hänen ruhtinaskuntansa likvidoitiin. Siten Rylsky-apanaasi lakkasi olemasta, tulevaisuudessa se tunnetaan nimellä Rylsky-alue . Rylskyn alueella hallitsivat suurimmaksi osaksi kuvernöörit, jotka tsaar oli lähettänyt tänne "ruokinnassa".