| Stigmatellin | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C30H42O7 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 514,65 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 91682-96-1 |
| PubChem | 447884 |
| Reg. EINECS-numero | 620-944-2 |
| Hymyilee | O=C\1c2c(O/C(=C/1C)CC[C@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@H](OC)\ C=C\C=C\C(=C\C)C)c(O)c(OC)cc2OC |
| InChI | InChI = 1S/C30H42O7/c1-10-18(2)13-11-12-14-22(33-6)21(5)29(36-9)19(3)15-16-23-20( 4)27(31)26-24(34-7)17-25(35-8)28(32)30(26)37-23/h10-14,17,19,21-22,29,32H, 15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,21+,22-,29-/m0/s1UZHDGDDPOPDJGM-CVOZLMQJSA-N |
| CHEBI | 32155 |
| ChemSpider | 394850 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Stigmatelliin on tehokas mitokondrioiden sytokromi bc 1 -kompleksin kinolin hapetuskohdan ( Q out -kohdan ) ja tylakoidikalvon sytokromi b 6 f -kompleksin estäjä .
Stigmatelliin eristettiin myksobakteerista Stigmatella aurantica ja se sisältää 5,7-dimetoksi-8-hydroksikromoniaromaattisen ryhmän alkeeniketjun toisessa asemassa. Saatiin stigmatelliinin inhiboimien naudan ja hiivan (Saccharomyces cerevisiae) bcl - kompleksien rakenteet . Se sitoutuu sytokromi b:n Q out -kohtaan, joka on distaalinen hemi b L: stä , ja on vuorovaikutuksessa Riske-proteiinin histidiinitähteen (His-181) kanssa vetysidoksen kautta. Tämä histidiinitähde toimii ligandina [2Fe-2S]-rauta-rikkiklusterille. Vetysidos nostaa rauta-rikkiklusterin redox-potentiaalia 290 mV:sta 540 mV:iin ja estää Riske-proteiinin sytoplasmisen domeenin liikkumista [1] .