Histidiini | |||
---|---|---|---|
| |||
Kenraali | |||
Systemaattinen nimi |
L-2-amino-3- (1H-imidatsol- 4 -yyli)propaanihappo |
||
Lyhenteet |
Hänen, H CAU, SERT |
||
Chem. kaava | C6H9N3O2 _ _ _ _ _ _ _ | ||
Rotta. kaava | C6H9N3O2 _ _ _ _ _ _ _ | ||
Fyysiset ominaisuudet | |||
Moolimassa | 155,16 g/ mol | ||
Lämpöominaisuudet | |||
Lämpötila | |||
• sulaminen | 287 °C | ||
Kemiallisia ominaisuuksia | |||
Hapon dissosiaatiovakio |
1,70 6,04 9,09 |
||
Isoelektrinen piste | 7.59 | ||
Luokitus | |||
Reg. CAS-numero |
71-00-1 (L-histidiini) 351-50-8 (D-histidiini) 4998-57-6 (DL-histidiini) |
||
PubChem | 6274 | ||
Reg. EINECS-numero | 200-745-3 | ||
Hymyilee | C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N | ||
InChI | InChI = 1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H, 1,7H2, (H, 8,9) (H, 10,11)/t5 -/m0/s1HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N | ||
CHEBI | 15971 | ||
ChemSpider | 6038 | ||
Turvallisuus | |||
NFPA 704 |
![]() |
||
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Histidiini ( L-α-amino-β-imidatsolyylipropionihappo ) on heterosyklinen alfa-aminohappo , yksi 20 proteiinia aiheuttavasta aminohaposta. Se on yksi kahdesta ehdollisesti välttämättömästä aminohaposta (yhdessä arginiinin kanssa ). Aluksi uskottiin, että se oli välttämätön vain lapsille [1] .
Histidiini liukenee veteen, liukenee niukasti etanoliin, ei liukene eetteriin.
Histidiini on aromaattinen alfa-aminohappo, jolla on heikot emäksiset ominaisuudet, koska molekyylissä on imidatsolitähde . Muodostaa värillisiä tuotteita biureettireaktiossa ja diatsotoidun sulfaniilihapon kanssa (Pauli-reaktio), jota käytetään histidiinin kvantitatiiviseen määritykseen. Yhdessä lysiinin ja arginiinin kanssa histidiini muodostaa ryhmän emäksisiä aminohappoja. Muodostaa värittömiä kiteitä.
Histidiini on runsaasti elintarvikkeissa, kuten soijapavut , tonnikala, lohi, porsaan sisäfilee, naudan filee, kananrinta, maapähkinöitä, linssejä. Lisäksi histidiini sisältyy moniin vitamiinikomplekseihin ja joihinkin muihin lääkkeisiin.
Histidiinitähde on osa monien entsyymien aktiivisia keskuksia. Histidiini on histamiinin biosynteesin esiaste . Yksi välttämättömistä aminohapoista edistää kudosten kasvua ja korjausta. Sitä löytyy suuria määriä hemoglobiinissa ; käytetään nivelreuman, haavaumien ja anemian hoidossa. Histidiinin puute voi aiheuttaa kuulon heikkenemistä.
Histidiini deaminoituu maksassa ja ihossa histidaasientsyymin vaikutuksesta , jolloin muodostuu urokaanihappoa , joka sitten muunnetaan imidatsolonipropionihapoksi maksassa urokaninaasin vaikutuksesta . Jatkomuutos imidatsolonipropionihapon reaktioiden sarjassa johtaa ammoniakin , glutamaatin ja tetrahydrofoolihappoon liittyvän yksihiilisen fragmentin muodostumiseen .
Histidiinin dekarboksylaatioreaktiolla on suuri fysiologinen merkitys, koska se on lähde biologisesti aktiivisen aineen - histamiinin - muodostumiselle , jolla on tärkeä rooli tulehdusprosessissa ja joidenkin allergisten reaktioiden kehittymisessä .
Dekarboksylaatiota tapahtuu enimmäkseen lähes kaikkien elinten sidekudoksen syöttösoluissa . Tämä reaktio etenee histidiinidekarboksylaasientsyymin osallistuessa .
Histidinaasihäiriöön liittyvä perinnöllinen sairaus histidinemia tunnetaan , jolle on ominaista lisääntynyt histidiinipitoisuus kudoksissa ja viivästynyt henkinen ja fyysinen kehitys.
Histidiinin biosynteesi ei tapahdu de novo ihmisillä ja muilla eläimillä, joten aminohappo on nautittava puhtaassa muodossaan tai osana muita proteiineja.
Aminohappoja | |
---|---|
Vakio | |
ei-standardi | |
Katso myös |
![]() | |
---|---|
Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
Bibliografisissa luetteloissa |