| selenometioniini | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Chem. kaava | C5H11NO2Se _ _ _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 196,106 g/ mol | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 1464-42-2 | ||
| PubChem | 15103 | ||
| Reg. EINECS-numero | 215-977-0 | ||
| Hymyilee | C[Se]CCC(C(=O)O)N | ||
| InChI | InChI = 1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H, 2-3,6H2,1 H3, (H, 7,8)RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EK7713840 | ||
| CHEBI | 27585 | ||
| ChemSpider | 14375 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Selenometioniini on luonnollinen seleeniä sisältävä aminohappo . Selenometioniinin L - enantiomeeri , joka tunnetaan nimellä Se-Met (SEM), on tärkeä seleenin ravinnon lähde. Sitä löytyy parapähkinöistä , jyvistä , soijapavuista ja muista palkokasveista . Se -metyyliselenosysteiini tai sen y-glutamyylijohdannainen on merkittävin seleenin lähde; sitä löytyy parsasta , sipulista ja kaalista [1] .
In vivo selenometioniini liitetään joskus satunnaisesti peptidiketjuun metioniinin tilalle. Selenometioniini hapettuu nopeasti [2] . Sen antioksidanttiaktiivisuus johtuu sen kyvystä neutraloida reaktiivisia happilajeja . Seleenillä ja metioniinilla on myös erillinen rooli glutationin muodostumisessa ja kierrätyksessä , joka on keskeinen endogeeninen antioksidantti monissa organismeissa, myös ihmisissä.
Seleeni ja rikki ovat kalkogeenejä , ja niiden kemialliset ominaisuudet ovat suurelta osin samanlaiset, joten metioniinin korvaaminen selenometioniinilla vaikuttaa vain rajoitetusti proteiinin rakenteeseen ja toimintaan . Selenometioniinin sisällyttäminen kudosproteiineihin ja keratiiniin nautaeläimissä, linnuissa ja kaloissa [3] aiheuttaa kuitenkin alkalista sairautta ( alkaloosia ).
Alkaliselle taudille on tyypillistä laihtuminen, hiustenlähtö, kavioiden epämuodostumia ja menetys, elinvoiman menetys ja pitkien luiden nivelten eroosio.
Raseemisen selenometioniinin synteesiin käytetään α-bromi-y-butyrolaktonia. Halogeeni korvataan aminoryhmällä reaktiolla ammoniakin kanssa. Saatu bromivety neutraloidaan bariumhydroksidilla. Rikkihapolla happamaksi tehtäessä muodostuu α-amino-y-butyrolaktonihydrobromidia. Sen renkaan reaktio kaliumasetaatin ja etanolin kanssa tuottaa diketopiperatsiinia, joka on samanaikaisesti dioli, jossa on kaksi primääristä hydroksyyliryhmää. Nukleofiilinen korvaaminen kaliummetyyliselenidillä ja sitä seuraava happokäsittely tuottaa sitten (RS)-selenometioniinia [4] .
Selenometioniinin liittäminen proteiineihin metioniinin sijasta helpottaa proteiinin rakenteen määrittämistä röntgendiffraktioanalyysillä käyttämällä yhden tai usean aallonpituuden poikkeavaa dispersiota [5] . Raskaan atomin, kuten esimerkiksi seleeniatomin, sisällyttäminen proteiinikoostumukseen mahdollistaa röntgendiffraktioanalyysin vaiheongelman [ ratkaisemisen [6] .
On ehdotettu, että selenometioniini, joka on seleenin orgaaninen muoto, imeytyy helpommin ihmiskehoon kuin seleniitti (epäorgaaninen muoto) [7] . Kliinisissä tutkimuksissa selenometioniinin havaittiin imeytyvän 19 % paremmin kuin seleniitti [7] .
Selenometioniinin syövänvastaisen vaikutuksen uskotaan johtuvan sen kyvystä pilkkoutua entsymaattisesti (metioninaasientsyymin toimesta) metaaniselenoliksi (CH 3 SeH), jolla uskotaan olevan erittäin tärkeä rooli syöpää vastaan [8] [9] .
Selenometioniinin (0,3 ja 0,7 mg/kg DL-SeMet) lisääminen ruokavalioon paransi merkittävästi porsaiden veriplasman kasvunopeutta, antioksidanttikapasiteettia ja seleenipitoisuutta [10] .
| Aminohappoja | |
|---|---|
| Vakio | |
| ei-standardi | |
| Katso myös | |