Sukkinyyli-CoA | |
---|---|
Kenraali | |
Chem. kaava | C25H40N7O19P3S _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
Luokitus | |
Reg. CAS-numero | 604-98-8 |
PubChem | 92133 |
Reg. EINECS-numero | 210-079-5 |
Hymyilee | CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O )C(C(=O)NCCC(=O)NCCC(=O)CCC(=O)O)O |
InChI | InChI = 1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2.20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34) 35) 10-48-54(45.46)51-53(43.44)47-9-13-19(50-52(40.41)42)18(37)24(49-13)32- 12-31-17-21( 26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39) (H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20 +,24-/m1/s1VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N |
CHEBI | 15380 |
ChemSpider | 83179 |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa |
Sukkinyylikoentsyymi A , lyhennettynä sukkinyyli-CoA (on myös lyhenteitä Succinyl -CoA, SucCoA ja Succinyl~SCoA ), on dikarboksyylimeripihkahapon ja koentsyymi A :n tioesteri . Se osallistuu moniin biokemiallisiin reitteihin, erityisesti se on Krebsin syklin välituote . Toimii prekursorina δ-aminolevuliinihapon synteesille , joka on ensimmäinen spesifinen välituote porfyriinien synteesissä .
Tärkeä välituote Krebsin syklissä , jossa se muodostuu a-ketoglutaraatin dekarboksylaatiosta (reaktion katalysoi a-ketoglutaraattidehydrogenaasi). Tämän reaktion aikana sukkinyylitähde kiinnittyy koentsyymi A :han.
Selkärankaisten soluissa on entsymaattisia järjestelmiä, jotka varmistavat sukkinyyli-CoA:n muodostumisen L-metyylimalonyyli-CoA:sta, joka muodostuu propionihapon metabolian aikana . Koska propionihappo sisältää parittoman määrän hiiliatomeja, se ei voi altistua beetahapetukselle ja sen aineenvaihdunta liittyy karboksylaatioon , jonka aikana muodostuu D-metyylimalonyyli-CoA:ta, joka isomeroituu edelleen L-metyylimalonyyli-CoA:ksi. Seuraavaa L-metyylimalonyyli-CoA- isomerointireaktiota katalysoi metyylimalonyyli-CoA-mutaasi , joka sisältää B12 - vitamiinia kofaktorina . [yksi]
Krebsin syklissä sukkinyyli - CoA muunnetaan sukkinaatiksi sukkinyyli-CoA-syntetaasin (sukkinaattitiokinaasin) suorittaman hydrolyysin avulla.
Sukkinyyli-CoA:ta käytetään myös porfyriiniytimen synteesissä . Tässä tapauksessa ensimmäinen reaktio on δ-aminolevuliinihapon muodostuminen sukkinyyli-CoA:sta ja glysiinistä . Tätä reaktiota katalysoi ALA-syntaasi .