Tautomeria

Tautomerismi ( kreikan sanasta ταὐτός  - sama ja μέρος  - osa) on palautuvan isomerian ilmiö , jossa kaksi tai useampi isomeeri siirtyy helposti toisiinsa [1] . Tässä tapauksessa tautomeerinen tasapaino muodostuu , ja aine sisältää samanaikaisesti kaikkien isomeerien (tautomeerien) molekyylejä tietyssä suhteessa.

Useimmiten tautomeroituminen tapahtuu, kun vetyatomit siirtyvät molekyylin atomista toiseen ja takaisin samassa yhdisteessä. Klassinen esimerkki on asetoetikkahappoesteri , joka on asetoetikkahapon (I) ja hydroksikrotonihappojen (II) etyyliesterin tasapainoseos.

Tautomeria ilmenee voimakkaasti useissa vetysyanidista johdetuissa aineissa . Joten syaanivetyhappo itsessään on jo olemassa kahdessa tautomeerisessa muodossa :

Huoneenlämpötilassa tasapaino vetysyanidin muuntamiseksi isosyanidiksi siirtyy vasemmalle. Vähemmän stabiilin vety-isosyanidin on osoitettu olevan myrkyllisempää.

Samanlainen muunnos tunnetaan syaanihapolla, joka tunnetaan kolmessa isomeerimuodossa, mutta tautomeerinen tasapaino sitoo niistä vain kaksi: syaani- ja isosyaanihappo :

Molemmille tautomeerisille muodoille tunnetaan esterit , toisin sanoen tuotteet, joissa hiilivetyradikaaleja substituoidaan vedystä syaanihapossa . Toisin kuin nämä tautomeerit, kolmas isomeeri, fulmiinihappo , ei kykene spontaanisti muuttumaan muihin muotoihin.

Monet kemialliset ja teknologiset prosessit liittyvät tautomeria-ilmiöön, erityisesti lääkkeiden ja väriaineiden synteesin alalla (C- vitamiinin tuotanto  jne.). Hyvin tärkeä[ mitä? ] tautomerian rooli elävissä organismeissa tapahtuvissa prosesseissa .

Laktaamien amidi- iminolitautomerismia kutsutaan laktaami -laktiimitautomerismiksi. Sillä on tärkeä rooli heterosyklisten yhdisteiden kemiassa. Tasapaino on useimmissa tapauksissa siirtynyt laktaamimuotoon.

Muistiinpanot

1. ↑ Antonov L. Tautomerismi : menetelmät ja teoriat  . – 1. - Weinheim: Wiley-VCH , 2013. - ISBN 978-3-527-33294-6 .

Kirjallisuus

• Tautomerismi // Tataarit - Toprik. - M  .: Soviet Encyclopedia, 1956. - S. 10. - ( Great Soviet Encyclopedia  : [51 nidettä]  / päätoimittaja B. A. Vvedensky  ; 1949-1958, v. 42).

Sanakirjat ja tietosanakirjat	Suuri katalaani Iso venäläinen Britannica (verkossa) Universalis