Tetrafluorieteeni

Tetrafluorieteeni
Kenraali
Systemaattinen
nimi
Tetrafluorieteeni
Lyhenteet TFE, monomeeri 4
Perinteiset nimet Tetrafluorieteeni, eteenitetrafluoridi, perfluorieteeni,
Chem. kaava
Rotta. kaava [yksi]
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 100,016 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen -131,15 °C
 •  kiehuva -76,5 °C
Kriittinen piste 33,3 °C, 5,72 kg/ m3
Luokitus
Reg. CAS-numero 116-14-3
PubChem
Reg. EINECS-numero 204-126-9
Hymyilee   C(=C(F)F)(F)F
InChI   InChI = 1S/C2F4/c3-1(4)2(5)6BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 38866
ChemSpider
Turvallisuus
Rajoita keskittymistä 30 mg/m³ [2]
LD 50 200–955 mg/kg [3]
Myrkyllisyys Sillä on yleinen myrkyllinen vaikutus. Tetrafluorieteenin rekisteröidyt valmisteet [4] kuuluvat 4. [5] vaaraluokkaan ( ihmisille ) [6]
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti neljä 3 3
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Tetrafluorieteeni [7]  on hiilen ja fluorin orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on yksi fluoriolefiinien  - tyydyttymättömien fluororgaanisten yhdisteiden - edustajista .

Se on raskas kaasu, liukenee huonosti veteen .

Kohtalaisen myrkyllinen, MPC r.z. 30 mg/m³, vaaraluokka 4 [8] (vähävaaralliset aineet) standardin GOST 12.1.007-76 mukaan.

Fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Tetrafluorieteeni on raskas kaasu (lähes 3,5 kertaa ilmaa raskaampi), väritön ja hajuton.

Tetrafluorieteenimolekyyli on tasomainen, C–C- ytimien välinen etäisyys on 1,33±0,06 Å, C–F-ytimien välinen etäisyys on 1,30±0,02 Å, F–C–F-sidoskulma on 114±3° [9] .

Tetrafluorieteeni on monien polymeerien ( muovien ) monomeeri, joka polymeroituu ja kopolymeroituu helposti lähes kaikkien monomeerien kanssa: eteenin , propeenin , vinylideenifluoridin , trifluorikloorieteenin ja muiden kanssa, muodostaen fluorimuoveja, joilla on usein ainutlaatuisia ominaisuuksia [10] .

Tetrafluorietyleenin valmistus

Laboratorio-olosuhteissa tetrafluorieteeni saadaan debromaamalla 1,2-dibromitetrafluorietaania sinkillä [10] :

,

tai polytetrafluorieteenin depolymerointi teknisessä tyhjiössä :

.

Teollisuudessa tetrafluorieteeniä saadaan pyrolyysillä klooridifluorimetaania ( kladoni-22 ) (550–750 °C:ssa) [10] [11] :

.

Pyrolyysiprosessin uskotaan etenevän difluorikarbeenin välituotteen muodostumisen kautta [12] :

, .

Pyrolyysiprosessiin liittyy lukuisten sivutuotteiden muodostuminen: heksafluoripropeeni , oktafluorisyklobutaani ja monet muut.

Fysikaaliset ominaisuudet [10]

Normaali muodostumisentalpia  = −659,5 kJ/mol.

Sulamislämpö 7,714 kJ/mol.

Tulipalon vaara [10]

Vaaraluokka 4.

Tetrafluorieteeni on palava kaasu. Itsesyttymislämpötila 190 °C.

Puhdas tetrafluorieteeni on räjähtävä kaasu yli 0,25 MPa:n paineissa. Tässä tapauksessa tapahtuu räjähtävää polymerisaatiota:

Räjähdyssytyttimet: happi, peroksidiyhdisteet , vaihtelevan valenssin metallioksidit.

Nestemäisellä tetrafluorietyleenillä ei ole räjähdysominaisuuksia.

Kemialliset ominaisuudet

Palladiumkatalyytissä tetrafluorieteeni lisää vetyä muodostaen 1,1,2,2- tetrafluorietaania [11] :

.

Aktiinisella valolla valaistuna tetrafluorieteeni halogenoidaan [10] [11] , esimerkiksi:

.

Vaikeissa olosuhteissa tetrafluorieteeni palaa hapessa muodostaen tetrafluorimetaania ja hiilidioksidia [10] :

.

Korotetuissa lämpötiloissa tetrafluorieteeni käy läpi syklodimeroitumisen, jolloin muodostuu oktafluorisyklobutaania [10] :

.

Tetrafluorietyleenin pyrolyysissä tapahtuu heksafluoripropeenin muodostumista . Heksafluoripropeenin muodostumisen uskotaan perustuvan difluorikarbeenin reaktioihin [10] [12] :

.

Tärkeän fluoria sisältävän monomeerin, heksafluoripropyleenin, teollinen tuotanto perustuu tetrafluorieteenin pyrolyysireaktioon [10] [11] [12]

Tetrafluorieteeni polymeroituu helposti radikaalimekanismilla minkä tahansa radikaalilähteen läsnä ollessa. Polymerointi suoritetaan sekä suspensio- että emulsiomenetelmillä.

Tuloksena olevaa polytetrafluorieteeniä valmistetaan eri laatujen muodossa: F-4, F-4PN-90; F-4PN-40; F-4PN-20; F-4D jne. [13]

Tetrafluorieteeni joutuu radikaalikopolymerointireaktioon erilaisten monomeerien kanssa:

Myrkyllisyys

Turvatoimet

Tetrafluorieteeni on myrkyllinen aine . Se on verisuonimyrkkyä , ärsyttää silmien ja hengityselinten limakalvoja, suurina pitoisuuksina se vaikuttaa haitallisesti keskushermostoon , aiheuttaa keuhkopöhöä ja sillä on munuaistoksinen vaikutus [14] .

MPC r.z \u003d 30 mg/ m3 ; MPC m.s. \u003d 6 mg/ m3 ; MPC SS \u003d 0,5 mg/m 3 .

Sovellukset

Tetrafluorieteeniä käytetään pääasiassa teflonin ( fluoroplasti-4 ) valmistukseen.

Katso myös

Muistiinpanot

  1. Tetrafluorieteeni
  2. 12.1.005-76. Työalueen ilma. Yleiset saniteetti- ja hygieniavaatimukset.
  3. Tappava annos (LD)
  4. 10007-80 Fluoroplast-4. Tekniset tiedot (muutoksilla 1, 2)
  5. 12.1.007-76. Työturvallisuusstandardien järjestelmä (SSBT). Haitallisia aineita. Luokitus ja yleiset turvallisuusvaatimukset (muutoksilla 1, 2)
  6. 2.2.5.686-98 Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa (kohdat 1-2)
  7. Britannica Tetrafluorieteeni
  8. 2.2.5.686-98 Haitallisten aineiden suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) työalueen ilmassa
  9. Kemistin käsikirja. - 2. painos, tarkistettu. ja muita .. - L.-M .: GNTI Chemical Literature, 1962. - T. 1. - S. 358. - 1072 s.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Teolliset organofluorituotteet: Ref. painos / B. N. Maksimov, V. G. Barabanov, I. L. Serushkin ym. - 2. painos, käännös. ja muita .. - Pietari. : Chemistry, 1996. - 544 s. — ISBN 5-7245-1043-X .
  11. 1 2 3 4 Vereshchagina N. S., Golubev A. N., Dedov A. S., Zakharov V. Yu. Russian Chemical Journal. Venäjän kemian seuran lehti. D. I. Mendelejev. - 2000. - T. XLIV, numero 2. - S. 110-114.
  12. 1 2 3 Nefedov O. M., Ioffe A. I., Menginov L. G. Karbeenien kemia. - M .: Chemistry, 1990. - S. 254. - 304 s. — ISBN 5-7245-0568.
  13. 1 2 Loginov B. A. Fluoripolymeerien hämmästyttävä maailma. - M. , 2008. - 128 s.
  14. Kemistin ja tekniikan uusi hakuteos. radioaktiiviset aineet. Haitallisia aineita. Hygieniastandardit / Toimituslautakunta: Moskvin A.V. ym. - Pietari. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.