Fosfenolipyruviinihappo | |
---|---|
Kenraali | |
Systemaattinen nimi | 2-fosfonooksiprop-2-eenihappo |
Lyhenteet | FEP |
Chem. kaava | C3H5O6P |
Fyysiset ominaisuudet | |
Moolimassa | 168,042 g/ mol |
Tiheys | 1,8 g/cm³ |
Pintajännitys | 86 mN/m |
Lämpöominaisuudet | |
T. kip. | 466℃ |
T. rev. | 236℃ |
Optiset ominaisuudet | |
Taitekerroin | 1.53 |
Luokitus | |
CAS-numero | 138-08-9 |
PubChem | 1005 |
ChemSpider | 980 |
EINECS-numero | 205-312-2 |
CHEBI | 44897 |
huumepankki | DB01819 |
Hymyilee | |
C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O | |
InChI | |
InChI = 1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6.7)8/h1H2,(H,4.5)(H2,6,7,8) | |
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. |
Fosfoenolipyruvaatti ( anioni - fosfoenolipyruvaatti , PEP ) on fosforihapon esteri ja palorypälehapon enolimuoto .
Se muodostuu elävien organismien soluissa 2-fosfoglyseraatin dehydraation seurauksena , jota katalysoi enolaasientsyymi , joka on kompleksissa Mg 2+ - tai Mn 2+ -ionin kanssa [1] :
tai oksaloasetaatin dekarboksylaatiolla , jota katalysoi fosfoenolipyruvaattikarboksykinaasi . Dekarboksylaation aikana muodostunut enolaatti-ioni fosforyloituu guanosiinitrifosfaatilla (GTP) tai inosiinitrifosfaatilla [2] .
Fosfenolipyruvaatti osallistuu hiilen kiinnittymiseen fotosynteesin aikana C4 - ja CAM - kasveissa . fosfoenolipyruvaattikarboksylaasin katalysoiman reaktion aikana fosfoenolipyruvaattiin lisätään bikarbonaatti-ionia, joka muuntaa sen oksaaliasetaatiksi, mikä saa aikaan Krebsin syklin [3] .
Glykolyysiprosessissa 2-fosfoglyseraatista muodostuvaa fosfoenolipyruvaattia käytetään ATP :n syntetisoimiseen siirtämällä sen fosfaattijäännös ADP : hen pyruvaattikinaasin vaikutuksesta [4] .
2- fosfo- D - glyseraatti | Enolaasi | fosfoenolipyruvaatti | pyruvaattikinaasi | pyruvaatti | ||
H2O _ _ | ADP | ATP | ||||
H2O _ _ | ||||||
Enolaasi | pyruvaattikinaasi |
Fosfenolipyruvaattia käytetään monissa biosynteettisissä reaktioissa. Erityisesti shikimaattireitin alkuvaiheessa dehydrokvinaatti muodostuu fosfoenolipyruvaatista ja erytroosi-4-fosfaatista ; korismihaposta , jota käytetään aromaattisten yhdisteiden ja kinonien synteesiin [5] .