Fosfenolipyruviinihappo

Vakaa versio kirjattiin ulos 3.6.2022 . Malleissa tai malleissa on vahvistamattomia muutoksia .
Fosfenolipyruviinihappo
Kenraali
Systemaattinen nimi 2-fosfonooksiprop-2-eenihappo
Lyhenteet FEP
Chem. kaava C3H5O6P
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 168,042 g/ mol
Tiheys 1,8 g/cm³
Pintajännitys 86 mN/m
Lämpöominaisuudet
T. kip. 466℃
T. rev. 236℃
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1.53
Luokitus
CAS-numero 138-08-9
PubChem 1005
ChemSpider 980
EINECS-numero 205-312-2
CHEBI 44897
huumepankki DB01819
Hymyilee
C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O
InChI
InChI = 1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6.7)8/h1H2,(H,4.5)(H2,6,7,8)
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Fosfoenolipyruvaatti ( anioni - fosfoenolipyruvaatti , PEP ) on fosforihapon esteri ja palorypälehapon enolimuoto .

Luonnossa oleminen

Se muodostuu elävien organismien soluissa 2-fosfoglyseraatin dehydraation seurauksena , jota katalysoi enolaasientsyymi , joka on kompleksissa Mg 2+ - tai Mn 2+ -ionin kanssa [1] :

tai oksaloasetaatin dekarboksylaatiolla , jota katalysoi fosfoenolipyruvaattikarboksykinaasi . Dekarboksylaation aikana muodostunut enolaatti-ioni fosforyloituu guanosiinitrifosfaatilla (GTP) tai inosiinitrifosfaatilla [2] .

Fosfenolipyruvaatti osallistuu hiilen kiinnittymiseen fotosynteesin aikana C4 - ja CAM - kasveissa . fosfoenolipyruvaattikarboksylaasin katalysoiman reaktion aikana fosfoenolipyruvaattiin lisätään bikarbonaatti-ionia, joka muuntaa sen oksaaliasetaatiksi, mikä saa aikaan Krebsin syklin [3] .

Glykolyysiprosessissa 2-fosfoglyseraatista muodostuvaa fosfoenolipyruvaattia käytetään ATP :n syntetisoimiseen siirtämällä sen fosfaattijäännös ADP : hen pyruvaattikinaasin vaikutuksesta [4] .

2- fosfo- D - glyseraatti Enolaasi fosfoenolipyruvaatti pyruvaattikinaasi pyruvaatti
   
H2O _ _ ADP ATP
H2O _ _
   
  Enolaasi   pyruvaattikinaasi

Fosfenolipyruvaattia käytetään monissa biosynteettisissä reaktioissa. Erityisesti shikimaattireitin alkuvaiheessa dehydrokvinaatti muodostuu fosfoenolipyruvaatista ja erytroosi-4-fosfaatista ; korismihaposta , jota käytetään aromaattisten yhdisteiden ja kinonien synteesiin [5] .

Muistiinpanot

  1. Metzler2, 1980 , s. 149.
  2. Metzler2, 1980 , s. 172.
  3. Metzler2, 1980 , s. 174.
  4. Metzler2, 1980 , s. 338.
  5. Metzler3, 1980 , s. 138.

Kirjallisuus