Fytiinihappo eli myo-inositoliheksafosforihappo on triviaali nimi D-myo-inositoli-1,2,3,4,5,6-heksakisdihydrofosforihapolle ( molekyylipaino 660), joka on syklisen kuusiarvoisen hapon esteri . polyalkoholi myo-inositoli (tai myo-inositoli) ja kuusi ortofosforihappotähdettä . Tämän yhdisteen koko nimi kuvaa tarkasti sen kemiallista rakennetta: etuliite myo- osoittaa hydroksyyliryhmien tietyn orientaation suhteessa inositolirenkaaseen. Etuliite "hexakis" (toisin kuin "hexa") tarkoittaa, että fosfaattiryhmät eivät ole sitoutuneet toisiinsa (Johnson, LF, Tate, ME, 1969).
Ensimmäisen fytiinihapon kemiallisen kaavan ehdotti Anderson RJ vuonna 1914.
Inositolifosfaatit koostuvat inositolirenkaasta ja vähintään yhdestä fosfaattiryhmästä. Kuusi fosfaattiryhmää on kiinnittynyt myo-inositoli-1,2,3,4,5,6-heksakisfosfaatin inositolirenkaaseen esterisidoksilla. Fytiinihappoa kutsutaan tavanomaisesti IP6:ksi (tai InsP6:ksi), ja alemmat inositolifosfaatit, jotka sisältävät viisi tai vähemmän fosforihappotähdettä, ovat IP1-IP5 (tai InsP1-InsP5).
On olemassa useita tapoja kuvata inositolimolekyylin yhdeksää mahdollista konfiguraatiota. T. Posternakin (1965) ehdottamaa nimikkeistöä pidetään menestyneimpänä. Inositolin tärkein elävissä organismeissa esiintyvä stereoisomeeri on myo-inositoli. Villieläimistä löytyy myös muita muotoja, mutta niiden biologista merkitystä on tutkittu vähän. T. Posternakin nimikkeistön mukaisesti myo-konformaatiossa olevalla inositolimolekyylillä on vain yksi symmetriataso, joka kulkee äärivasemman ja äärioikean hiiliatomin läpi.
Etuliitteet D ja L osoittavat renkaan hiiliatomien numeroinnin suunnan: L - myötäpäivään, D - vastapäivään. Yleisessä kemiassa on tapana numeroida atomit lyhintä polkua pitkin. Jotta vältetään sekaannukset inositolien ja niiden muuntamiseen liittyvien entsyymien nimikkeistön kanssa, Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto ja kansainvälinen biokemian liitto (IUPAC-IUB, 1989) suosittelevat myo-inositoliatomien numerointia D-konfiguraation mukaan. Numeroinnin tulisi alkaa atomista, joka osallistuu esterisidoksen muodostumiseen inositolia sisältävissä fosfolipideissä, käyttämällä Agranoff BW:n (1978) ehdottamaa kilpikonnan muistomerkkiä. Kilpikonnan neljä jalkaa ja häntä, jotka sijaitsevat samassa tasossa, vastaavat viittä ekvatoriaalista hydroksyyliryhmää ja kohotettu pää vastaa aksiaalista hydroksyyliryhmää. Kun katsot kilpikonnaa ylhäältä, numerointi tulee aloittaa oikeasta etujalosta ohittaen pään ja päättyä oikeaan takajalkaan eli vastapäivään (Shears SB, 2004); tässä tapauksessa symmetriataso kulkee C2- ja C5-atomien läpi. Numerointi L-konfiguraatiossa (myötäpäivään) alkaa kilpikonnan vasemmasta etujalosta.
Inositoliin liittyvät kuusi fosforihappotähdettä voivat vastaanottaa tai luovuttaa jopa 12 protonia (vetyioneja), joiden monivaiheisen dissosioitumisen ansiosta fytiinihapolla on sekä vahvojen että erittäin heikkojen happojen ominaisuuksia ( pKa jopa 9,4) riippuen liuoksen ionivahvuus , lämpötila ja muut tekijät (Brown EC et. al., 1961; Costello AJR et ai., 1976; Torres J. et ai., 2005). Neutraalissa ympäristössä fytiinihapon fosfaattiryhmät dissosioituvat osittain ja saavat yhden tai kaksi negatiivista varausta, jolloin kationit (positiivisesti varautuneet metalli-ionit, protonoidut aminoryhmät jne.) voivat kelatoitua voimakkaasti kahdella tai useammalla fosforihappotähteellä tai muodostavat vähemmän vahvan ionisidoksen yhden fosfaattiryhmän kanssa. Näin ollen fytiinihappo on monihampainen ligandi , joka pystyy kelatoimaan kationeja muodostamalla useita koordinaatiosidoksia .
pH-alueella 0,5-10,5 fytiinihappokonformaatio on steerisesti stabiili ja siinä on yksi aksiaalinen ja viisi ekvatoriaalista ryhmää. Korkeammilla pH-arvoilla voi tapahtua konformaation kääntymistä, mikä johtaa viiden aksiaalisen ryhmän ja yhden ekvatoriaalisen ryhmän muodostumiseen. Samanlainen transformaatio tapahtuu InsP5:n sisällä olevien funktionaalisten ryhmien kanssa, erityisesti C1-, C3- ja C5-atomeissa, koska nämä ryhmät muodostavat kationin stabiloidun "kelaatiohäkin" (Volkmann CJ et. al., 2002). Juuri kationien avulla tapahtuva stabilointi edistää fytiinihapon kiteytymistä myo-konformaatiossa (He ZQ et. al., 2006; Rodrigues-Filho UP et. al., 2005). Inositolin alempi fosfaattikonformaatio on stabiili laajemmilla pH-alueilla (Barrientos LG, Murthy PPN 1996).
Fyyttinen fosfori muodostaa suurimman osan viljan, palkokasvien ja öljysiementen siemenistä löytyvästä kokonaisfosforista. Yleensä fytiinifosfori muodostaa 60-80 % siementen kokonaisfosforista.
Fytiinifosforin pitoisuus eri kasvielimissä ei ole sama. Suurin osa fytiinistä on keskittynyt siemeniin. Pieniä määriä fytiiniä on kasvullisissa elimissä, kuten juurissa ja juurikasveissa, ja pieniä määriä lehdissä. (Angel R. et. ai., 2001). Useimpien viljojen siemenissä fytiini on keskittynyt aleuronikerrokseen, ja kaksisirkkaisten kasvien, mukaan lukien öljykasvit ja palkokasvit, siemenissä se on jakautunut tasaisesti koko jyvämäärään (Erdman JW Jr., 1979; Lott JNA, 1984; Oberleas D. 1973).
Fytiinihapon tiedetään nykyään hyvin vähentävän kokonaisfosforin , kalsiumin , magnesiumin , sinkin ja monien muiden mineraalien biologista hyötyosuutta . Niiden vapautuminen voi tapahtua fytiinihapon esterisidosten hydrolyyttisen lohkeamisen seurauksena eläin-, kasvi- tai mikrobialkuperää olevien fytaasien toimesta sekä käyttämällä erilaisia teknologisia menetelmiä rehun tuotantoprosessissa [ 1] .
Yllä olevat johtopäätökset on kuitenkin saatu kokeista pennuilla [2] ja rotilla [3] . Ihmisillä tehdyt tutkimukset osoittavat lähes päinvastaisen vaikutuksen: pitkään fytiinihappoa sisältäviä elintarvikkeita nauttineilla oli vahvempi luusto kuin kontrolliryhmällä. [4] Lisäksi fytaatit tutkituilla naisilla vähensivät merkittävästi osteoporoosin riskiä . [5]
Lisäksi fytiinihappo estää sellaisten solujen kehittymistä, jotka syövät luukudosta sisältäpäin osteoporoosissa. [6]
On huomionarvoista, että mitä enemmän ihminen syö fytaatteja sisältäviä ruokia, sitä paremmin hänen suolensa (mikrobisto) sopeutuu sen hajoamiseen ja vastaavasti kalsiumin, fosforin ja muiden hivenaineiden imeytymiseen. Toisin sanoen johdonmukaisilla kasvissyöjillä ei ole mitään ongelmaa - heidän maha-suolikanavansa pystyy 100-prosenttisesti selviytymään fytiinihaposta. [7]
| Epäorgaaniset fosforiyhdisteet | |
|---|---|
| oksideja |
|
| Fosforihapot |
|
| suola |
|
| Fosfoniumyhdisteet |
|
| Muut |
|