Foron

Foron
Kenraali
Systemaattinen
nimi
2,6-dimetyyli-2,5-heptadien-4-oni
Perinteiset nimet foroni, di-isopropylideeniasetoni
Chem. kaava C9H14O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiteitä
Moolimassa 138,20 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 28°C
 •  kiehuva 198 °C
 •  vilkkuu 79 °C
Luokitus
Reg. CAS-numero 504-20-1
PubChem
Reg. EINECS-numero 207-986-3
Hymyilee   CC(=CC(=O)C=C(C)C)C
InChI   InChI = 1S/C9H14O/c1-7(2)5-9(10)6-8(3)4/h5-6H, 1-4H3MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N
RTECS MI5500000
CHEBI 35572
ChemSpider
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 2 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Foroni (di-isopropylideeniasetoni) on orgaaninen yhdiste , jonka kemiallinen kaava on C9H14O , joka kuuluu ketonien ryhmään . Normaaliolosuhteissa se on vihreänkeltaisten kiteiden muodossa. Sitä saadaan asetonista ja kaustisesta potaskasta yhdessä mesityylioksidin kanssa tai käsittelemällä asetonia kloorivetyhapolla ja käsittelemällä sen jälkeen kaustisen potaskan alkoholiliuoksella.

Haetaan

Ranskalainen kemisti Auguste Laurent sai sen ensimmäisen kerran vuonna 1837 raakamuodossa , joka antoi sille nimen "kamforyyli" [1] . Vuonna 1849 ranskalainen kemisti Charles Frédéric Gerard ja Jean-Pierre Lies-Baudard saivat sen puhtaassa muodossaan ja antoivat sille nimen "foroni" [2] . Molemmissa tapauksissa foroni saatiin ketonisoimalla kamferihapon kalsiumsuolasta kuivatislaamalla [ 3] :

Saatu myös asetonin vuorovaikutuksella suolahapon kanssa [4] :

Phoron voidaan puhdistaa uudelleenkiteyttämällä etanolista tai eetteristä, johon se liukenee.

Fysikaaliset ominaisuudet

Phorone kuuluu ketonien ryhmään. Standardiolosuhteissa foroni on vihreänkeltaisia ​​kiteitä, joiden sulamispiste on 28 °C ja kiehumispiste 197 °C, liukenee heikosti veteen [4] [5] . Helposti syttyvä [6] .

Kemialliset ominaisuudet

Phoron reagoi ammoniakin kanssa muodostaen triasetoniamiinia. Lisäksi se hajoaa asetoniksi, vedeksi ja propyylibentseeniksi kuumennettaessa fosfori(V)oksidilla . Se reagoi väkevän rikkihapon kanssa muodostaen asetonia, vettä ja mesityleeniä C 9 H 12 , ja tislattaessa heikolla rikkihappoliuoksella saadaan asetonia ja mesityylioksidia. Heikko typpihappo hapettaa foronin etikka- ja oksaalihapoiksi [4] .

Sovellus

Phoronia käytetään lakkojen ja maalien liuottimena [6] .

Muistiinpanot

  1. Laurent, Auguste. Sur les acides pinique et sylvique, et sur le camphoryle (ranska) // Annales de Chimie et de Physique. - 1837. - T. 2. sarja . - S. 324-332 .  ; katso "Camphoryle", s. 329–330.
  2. Katso:
    • Gerard, Charles (1849) Comptes rendus des travaux de chimie (Pariisi, Ranska: Masson, 1849), s. 385. (ranskaksi)
    • Gerard; Valheet-Bodart. Trockne Destilation des camphorsauren Kalks  (saksa)  // Annalen der Chemie und Pharmacie. - 1849. - Bd. 72 . - S. 293-294 . Alkaen p. 293: "Dieses Oel, welches Gerhardt und Lies-Bodart mit dem Namen Phoron bezeichnen, …" (Tämä öljy, jonka Gerhardt ja Liès-Bodart nimeävät nimellä "phorone",…)
  3. August Kekulé (1866), [ [1] Google Booksissa  Lehrbuch der organischen chemie...] , Ferdinand Enke, s. 463 , < [2]  " Google-kirjoissa "> 
  4. 1 2 3 Ipatiev, Mendelejev, 1890-1907 .
  5. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer (2005), Ketones , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH , DOI 10.1002/14356007.a15_077 . 
  6. ↑ 1 2 NOAA Office of Response and Restoration, US GOV. PUHELIN | CAMEO Chemicals | NOAA . cameochemicals.noaa.gov. Haettu 19. joulukuuta 2017. Arkistoitu alkuperäisestä 12. joulukuuta 2016.

Kirjallisuus