Sykloheptanoni
| Sykloheptanoni | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Perinteiset nimet | suberon | ||
| Chem. kaava | C7H12O _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Moolimassa | 112,17 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,949 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -21°C [1] | ||
| • kiehuva | 179 - 181 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 502-42-1 | ||
| PubChem | 10400 | ||
| Reg. EINECS-numero | 207-937-6 | ||
| Hymyilee | O = C1CCCCCC1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChemSpider | 9971 | ||
| Turvallisuus | |||
| Lyhyt hahmo. vaara (H) | H226 , H302 , H318 | ||
| varotoimenpiteitä. (P) | P280 , P305+P351+P338 | ||
| merkkisana | Vaarallinen | ||
| GHS-piktogrammit |
   [2] |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Sykloheptanoni (Suberone) on mintun hajuinen väritön neste, joka kuuluu syklisten ketonien luokkaan .
Historiallisesti ensimmäinen tapa saada sykloheptanonia oli suberiinihapon (suberiini) kalsiumsuolan (C 8 H 14 O 4 ) kuivatislaus 180 ºС lämpötilassa, minkä vuoksi tämä ketoni sai triviaalin nimensä - suberon:
Laboratoriokäytännössä suberonin synteesi perustuu yleensä saatavilla olevaan sykloheksanoniin . Sekä yksivaiheinen synteesi laajentamalla sykloheksanonirengasta käsittelemällä diatsometaanilla (saanto 33–36 %) että nelivaiheinen synteesi, jossa sykloheksanonin kondensaatio nitrometaanin kanssa suoritetaan ensimmäisessä vaiheessa , jolloin tuloksena on 1-( nitrometyyli)sykloheksanoli pelkistetään vedyllä Raney -nikkelillä 1-(aminometyyli)sykloheksanoliksi, jonka myöhempi diatsotointi johtaa suberoniksi 40–42 %:n saannolla [3] .
Reaktiivisuus ja sovellukset
Sykloheptanonia voidaan käyttää muiden sykloheptaanisarjan yhdisteiden synteesiin. Lievällä pelkistyksellä se muodostaa sykloheptanolia (C 7 H 13 OH) tai suberonialkoholia, kovalla pelkistyksellä - sykloheptaania . Sulautuneen alumiinin vaikutus suberoniin johtaa vastaavan pinakonin muodostumiseen . Suberonin hapettuminen typpihapolla johtaa renkaan katkeamiseen pimeliinihapon muodostamiseksi .
Kirjallisuus
Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe - 1963
Muistiinpanot
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ Sigma- Aldrich käyttöturvallisuustiedote
- ↑ Dauben, HJ Jr.; Ringold, HJ; Wade, oikea; Pearson, D.L.; Anderson, A.G. Jr. (1954), Cycloheptanone , Org. Synth. Vol. 34:19 , < http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0221 > ; Coll. Voi. T. 4: 221