Prinssi Dmitri Dmitrievich Shchepin-Obolensky - kuvernööri ja kuvernööri Moskovan prinssi Vasili III :n palveluksessa . Yksi Shchepin-Obolenskyjen ruhtinasperheen, ruhtinaiden Obolenskyjen haaran, edustajista . Rurikovitš XIX sukupolvessa. Shchepin-perheen esi -isän poika Dmitri Semjonovich Obolensky-Schepa . Samanaikaisesti kuusi muuta hänen veljeään palveli Moskovan prinssiä: Ivan Zolotoy , Semyon Serebryany , Daniil , Nikita , Fedor Shafyr .
Yhdessä veljensä Borisin ja monien muiden ruhtinaiden kanssa hän allekirjoitti prinssi Mihail Glinskin takuun (helmikuu 1527).
Gomelin kuvernööri ja kuvernööri (1535) epäonnistuivat puolustamaan kaupunkia liettualaisilta , jotka piirittivät sen saman vuoden kesäkuussa. Joidenkin lähteiden mukaan hän vain meni Moskovaan ihmisten ja ampuma-aseiden kanssa, toisten mukaan hän luovutti kaupungin liettualaisille, minkä vuoksi hänet vangittiin . Varakuningas Ryazanissa (1543-1544).
Hän omisti kartanoita Tverin alueella ( 1539). Aksinjan vaimolla, Tverin alueen maanomistajalla, oli lapseton poika, kuvernööri Ivan Dmitrievich Sukhoruk, joka siirrettiin isänsä tiloihin ja josta Shchepin-Obolensky-perhe katkesi [1] .