Dietyylieetteri

dietyylieetteri
Kenraali
Systemaattinen nimi	Etoksietaani
Chem. kaava	C4H10O _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio	nestettä
Moolimassa	74,12 g/ mol
Tiheys	0,714 g/cm³
Ionisaatioenergia	9,53 ± 0,01 eV
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
•  sulaminen	-116,3 °C
•  kiehuva	34,65 °C
• hajoaminen	193,4 °C
•  vilkkuu	-45 °C
Räjähdysrajat	1,9 ± 0,1 tilavuus-%
Höyryn paine	440 ± 1 mmHg
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
• vedessä	(20 °C:lle) 6,5 g/100 ml
Luokitus
Reg. CAS-numero	60-29-7
PubChem	3283
Reg. EINECS-numero	200-467-2
Hymyilee	CCOCC
InChI	InChI = 1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI5775000
CHEBI	35702
YK-numero	1155
ChemSpider	3168
Turvallisuus
EKP:n kuvakkeet
NFPA 704	neljä 2 yksi
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Dietyylieetteri (etyylieetteri, rikkihappoeetteri, etoksietaani, Et20 ) on tyypillinen alifaattinen eetteri . Käytetään laajasti liuottimena . Saatiin ensimmäisen kerran keskiajalla.

Historia

On mahdollista, että ensimmäisen kerran dietyylieetteriä hankki 800- luvulla alkemisti Jabir ibn Hayyan [1] tai alkemisti Raymond Lull vuonna 1275 [1] [2] . Tiedetään aidosti, että sen syntetisoi vuonna 1540 Valerius Cordus , joka kutsui sitä "makeaksi vitrioliöljyksi" ( lat.  oleum dulce vitrioli ), koska hän sai sen tislaamalla etyylialkoholin ja rikkihapon seosta , jota silloin kutsuttiin ns. "vitrioliöljy" [1] . Cordus pani myös merkille sen anesteettiset ominaisuudet. Vuonna 1680 Robert Boyle syntetisoi eetterin toisen kerran. Sitten vuonna 1704 Isaac Newton löysi eetterin kolmannen kerran etsiessään keinotekoisen kullan synteesiä [3] . Nimen "eetteri" antoi tälle aineelle vuonna 1729 Frobenius [4] .

Vuonna 1794 eetterin inhalaatiota testattiin kivun vähentämiseksi, ja vuonna 1795 Thomas Beddows perusti Medical Pneumatic Instituten hoitamaan erilaisia ​​keuhkosairauksia kaasuilla. Tällaisia ​​kaasuja kutsuttiin silloin "keinoilmaksi" [3] .

Synteesi

Saatu happokatalyyttien vaikutuksesta etyylialkoholiin, kun sitä kuumennetaan, esimerkiksi tislaamalla etyylialkoholin, etikkahapon ja rikkihapon seosta 140-150 °C :n lämpötilassa. Sitä saadaan myös sivutuotteena etyylialkoholin valmistuksessa hydratoimalla eteeniä fosforihapon tai 96–98-prosenttisen rikkihapon läsnä ollessa 65–75 °C:ssa ja 2,5 MPa:n paineessa. Suurin osa dietyylieetteristä muodostuu etyylisulfaattien hydrolyysivaiheessa (95–100 °C, 0,2 MPa).

Ominaisuudet

• Väritön, läpinäkyvä, erittäin liikkuva, haihtuva neste, jolla on erikoinen haju ja polttava maku.
• Liukoisuus veteen 6,5 % 20 °C:ssa. Muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa (kp. 34,15 °C; 98,74 % dietyylieetteriä). Sekoittuu etanolin , bentseenin , eteeristen ja rasvaisten öljyjen kanssa kaikissa suhteissa.
• Helposti syttyvää, mukaan lukien höyryt; Tietyssä suhteessa hapen tai ilman kanssa anestesian eetterihöyryt ovat räjähtäviä.
• Hajoaa altistuessaan valolle, lämmölle, ilmalle ja kosteudelle muodostaen myrkyllisiä aldehydejä , peroksideja ja ketoneja , jotka ovat hengitysteitä ärsyttäviä aineita.
• Syntyvät peroksidit ovat epävakaita ja räjähdysherkkiä, ne voivat aiheuttaa dietyylieetterin itsestään syttymisen varastoinnin aikana ja räjähdyksen sen "kuivatislauksen" aikana.

Kemiallisilta ominaisuuksiltaan dietyylieetterillä on kaikki eettereille tyypilliset ominaisuudet, esimerkiksi se muodostaa epästabiileja oksoniumsuoloja vahvojen happojen kanssa:

Muodostaa suhteellisen stabiileja kompleksisia yhdisteitä Lewisin happojen kanssa: (C 2 H 5 ) 2 O BF 3

Sovellus

Farmakologia

Lääketieteessä sitä käytetään yleisanesteettisena lääkkeenä , koska sen vaikutus hermosolujen kalvoihin ja kyky "immobilisoida" keskushermosto on hyvin spesifinen ja täysin palautuva. Sitä käytetään kirurgisessa käytännössä inhalaatioanestesiassa ja hammaslääkärissä - paikallisesti hampaan kariesonteloiden ja juurikanavien hoitoon täyttöä varten.

Dietyylieetterin asteittaisen hajoamisen vuoksi vahvistettuja säilytysaikoja on noudatettava tarkasti. Anestesiassa voit käyttää eetteriä vain välittömästi ennen leikkausta avatuista pulloista. Joka 6 kuukauden säilytyksen jälkeen anestesiaeetteri tarkastetaan vaatimustenmukaisuuden suhteen. Teknisen eetterin käyttö näihin tarkoituksiin ei ole sallittua.

Erinomainen kotimainen kirurgi N. I. Pirogov oli lääketieteen historiassa ensimmäinen, joka leikkasi haavoittuneita eetterianestesialla kentällä ja teki yhteensä noin kymmenentuhatta leikkausta eetteripuudutuksessa.

Tekniikka

• Sitä käytetään selluloosanitraattien liuottimena savuttomien jauheiden, luonnon- ja synteettisten hartsien sekä alkaloidien valmistuksessa.
• Sitä käytetään jäähdytysaineena kryogeenisessä tekniikassa, harvemmin kylmäaineiden komponenttina.
• Sitä käytetään uuttoaineena plutoniumin ja sen fissiotuotteiden erottamiseen ydinpolttoaineen tuotannon ja käsittelyn aikana, erotettaessa uraania malmeista.
• Sitä käytetään polttoainekomponenttina lentokonemallien puristusmoottoreissa .
• Käynnistäessä bensiinipolttomoottoreita ankarissa talviolosuhteissa.

Neuvostoliitossa valmistettiin Arktika-käynnistysnestettä, pieni määrä kaadettiin imusarjaan kaasuttimen kautta ilmansuodattimen ollessa poistettu . Armeijaa varten eetteri valmistettiin suljetussa alumiiniholkissa; ennen käyttöä holkki lävistettiin bajonettiveitsellä tai ruuvimeisselillä. Ulkomailla "kylmän päivän käynnistysnestettä" tuotetaan aerosolipurkissa . Ainesosat: dietyylieetteri, teollisuusöljy , ponneaine.

Polttomoottorin käynnistysmekanismi on tässä tapauksessa pääosin puristus: eetterin ja ilman seos syttyy puristamisesta jo puristussuhteessa noin 5-6. Eri syistä puristuksen menettäneet moottorit voivat tehdä useita kierroksia eetterillä, mutta eivät kuitenkaan toimi bensiinillä.

Muistiinpanot

1. ↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, D. R.; Calverley, R.K. Anestesiologian historia // Kliininen anestesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K. - 4. painos. - Lippincott Williams & Wilkins, 2001. - S. 3. - ISBN 978-0-7817-2268-1 .
2. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hillin PCAT . - McGraw-Hill. - S. 39. - ISBN 978-0-07-160045-3 .
3. ↑ 1 2 P.Yu. Stolyarenko Anestesian historia hammaslääketieteessä (osa 1) Arkistokopio 15.6.2018 Wayback Machinessa
4. ↑ Dr. Frobenius (1729) "Kertomus spiritus vini æthereuksesta sekä useita sillä testattuja kokeita",  (linkki ei saatavilla) Philosophical Transactions of the Royal Society (Lontoo), 36  : 283-289.

Kirjallisuus

• Babayan E. A., Gaevsky A. V., Bardin E. V. "Narkoottisten, psykotrooppisten, voimakkaiden, myrkyllisten aineiden ja esiasteiden liikkeen oikeudelliset näkökohdat" M .: MTsFER , 2000 s. 148
• Gurvich Ya. A. "Nuoren apparatchik-kemistin käsikirja" M .: Chemistry , 1991, s. 229
• Devyatkin V. V., Lyakhova Yu. M. "Kemia uteliaille, tai mitä ei opita tunnilla" Jaroslavl: Academy Holding, 2000 s. 48
• Rabinovich V. A., Khavin Z. Ya. "A Brief Chemical Reference" L.: Chemistry, 1977, s. 148
• Hauptman 3., Orgaaninen kemia, käänn. saksasta, Moskova: Chemistry, 1979, s. 332-40;
• Grefe Yu., Yleinen orgaaninen kemia, käänn. englannista, osa 2, M., 1982, s. 289-353;
• Remane X., Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, NY, 1980, s. 381-92.

Linkit

Sanakirjat ja tietosanakirjat	iso kiinalainen iso kiinalainen Hienoa norjalaista Iso venäläinen Britannica (verkossa) Britannica (verkossa)
Bibliografisissa luetteloissa	GND : 4263315-1 NKC : ph128235