1,4-naftokinoni
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 16. tammikuuta 2014 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 9 muokkausta .| 1,4-naftokinoni | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi | naftaleeni-1,4-dioni |
| Chem. kaava | C10H6O2 |
| Rotta. kaava | C10H6O2 |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 158,153 g/ mol |
| Tiheys | 1,42 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| T. sulaa. | 128℃ |
| T. subl. | <100℃ |
| T. rev. | 142℃ |
| Kemiallisia ominaisuuksia | |
| Liukoisuus veteen | 0,35 g/100 ml |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 130-15-4 |
| PubChem | 8530 |
| ChemSpider | 8215 |
| EINECS-numero | 204-977-6 |
| CHEBI | 27418 |
| Hymyilee | |
| C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H | |
| Turvallisuus | |
| MPC | 0,1 mg/ m3 |
| LD 50 | 190 mg/kg (rotta, suun kautta) |
| R-lauseita | R24/25 , R26 , R36/37/38 , R43 , R50 |
| S-lauseet | S26 , S28 , S36/37 , S45 , S61 |
| GHS-piktogrammit |  
|
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
1,4-naftokinoni on naftaleenin johdannainen , kinoni .
Fysikaaliset ominaisuudet
Keltaiset trikliinikiteet, joiden pistävä haju muistuttaa bentsokinonin hajua . Liuotetaan huonosti veteen, liukenemme hieman petrolieetteriin , liukenemme hyvin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin . Emäksisessä ympäristössä se antaa punaruskean värin. Molekyyli on tasomainen.
Haetaan
Naftaleenin kaasufaasihapetus käyttäen vanadiinioksidia katalyyttinä [ 1] . Tässä tapauksessa reaktion päätuote on ftaalihappoanhydridi .
Naftaleenin hapetus kromi(VI)oksidilla etikkahapossa [2] .
Kemialliset ominaisuudet
1,4-naftokinoni käyttäytyy kuin vahva dienofiili Diels-Alder-reaktiossa . Näin se reagoi 1,3-butadieenin kanssa . Reaktio suoritetaan joko ylimäärällä nesteytettyä 1,3-butadieeniä huoneenlämpötilassa 45 päivän ajan tai yhden ekvivalentin tina(IV)kloridin läsnä ollessa katalyyttinä -50 °C:ssa.
1,4-naftokinoni käyttäytyy hapettavana aineena pelkistäen 1,4-hydrokinoniksi. Antaa oksiimia . Se käyttäytyy kuin ligandi elektrofiilisen sidoksen (C=C) läsnäolon vuoksi. [3]
Etikkahapossa 12 : n katalyysi lisää klooria tai bromia , jolloin muodostuu 2,3-dihalogeeni-1,4-naftokinonia. Emäksisessä liuoksessa H202 hapetetaan 2 - hydroksi-1,4-naftokinoniksi.
Sovellus
Sitä käytetään antrakinonin synteesiin reaktiolla 1,3-butadieenin ja sen jälkeisen hapetuksen ja erilaisten väriaineiden kanssa, mukaan lukien nitraamalla 5-nitro-1,4-naftokinoniksi. Korroosionestoaine. Käytetään katalysaattorina synteettisen kumin ja polyakrylaattien tuotannossa . [neljä]
Katso myös
Muistiinpanot
- ↑ Chekalin M. A., Passet B. V., Ioffe B. A. Väriaineiden ja välituotteiden teknologia: Oppikirja teknisille oppilaitoksille. - 2. painos, tarkistettu. - L .: Chemistry, 1980. - S. 210.
- ↑ Z. Hauptman, J. Grefe, H. Remane. Orgaaninen kemia / Per. hänen kanssaan. P. B. Terentiev, S. S. Churanov, toim. V. M. Potapova. - M .: Chemistry, 1979. - S. 278.
- ↑ Kündig, EP; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. [Cr(CO) 3 :sta (η 6 -5,8 -naftokinoni) johdetun meso-diolikompleksin desymmetrisaatio: Uusien diamiiniasylaatiokatalyyttien käyttö // Chemical Communications : päiväkirja. - 2004. - Voi. 2004 , no. 13 . - s. 1548-1549 . - doi : 10.1039/b404006f .
- ↑ I.L. Knunyants. Kemiallinen tietosanakirja. - M . : Great Russian Encyclopedia, 1992. - T. 3. - S. 198-199.