1-etyyli-3-(3-dimetyyliaminopropyyli)karbodi-imidi

1-etyyli-3- (3-dimetyyliaminopropyyli)karbodi-imidi
Kenraali
Systemaattinen
nimi
3-​(etyyli-iminometyleeniamino)-N,N-dimetyylipropaani-1-amiini
Chem. kaava C8H17N3 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 155,24 g/ mol
Luokitus
Reg. CAS-numero 1892-57-5
PubChem
Reg. EINECS-numero 217-579-2
Hymyilee   N(=C=N\CCCN(C)C)\CC
InChI   InChI = 1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

1-etyyli-3-(3-dimetyyliaminopropyyli)karbodi-imidi ( esim.  1-etyyli-3-(3-dimetyyliaminopropyyli)karbodi-imidi; EDC, EDAC tai EDCI ) on orgaaninen aine , vesiliukoinen karbodi -imidi , tavallisesti hydrokloridi. Käytetään aktivoimaan karboksyyliryhmä primaarisen amiinin myöhempää sitoutumista varten amidisidoksen muodostamiseksi. Lisäksi EDC:tä voidaan käyttää fosfaattiryhmän kemialliseen aktivointiin. Sitä käytetään peptidisynteesissä, proteiinien silloittamiseen nukleiinihappojen kanssa ja immunokonjugaattien valmistuksessa. Käytetään usein yhdessä N-hydroksisukkinimidin tai sulfo-N-hydroksisukkinimidin kanssa sitoutumistehokkuuden parantamiseksi tai aminoreaktiivisen tuotteen stabiloimiseksi. Käytetään pH :ssa 4,0-6,0.

Orgaanisessa kemiassa EDC:tä käytetään kytkemään karboksyylihappo alkoholiryhmään käyttämällä 4-dimetyyliaminopyridiiniä (DMAP) katalyyttinä.

Synteesi

EDC on kaupallisesti saatavilla. Voidaan syntetisoida yhdistämällä etyyli-isosyanaatti N , N -dimetyylipropaani-1,3-diamiinin kanssa urean muodostamiseksi , jota seuraa dehydraatio: [1]


Mekanismi

Muistiinpanot

  1. Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. Vesiliukoisten karbodi-imidien kätevä synteesi  //  J. Org. Chem. : päiväkirja. - 1961. - Voi. 26 , nro. 7 . — s. 2525 . doi : 10.1021 / jo01351a600 .

Kirjallisuus

Linkit