3,4-dimetoksifenetyyliamiini

Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 21. maaliskuuta 2021 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 2 muokkausta .
3,4-dimetoksifenetyyliamiini
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 2-(3,4-dimetoksifenyyli)etyyliamiini
Lyhenteet DMPEA
Chem. kaava C10H15NO2 _ _ _ _ _
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 181,23 g/mol g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 11°C [1]
Luokitus
Reg. CAS-numero 120-20-7
PubChem 8421
Reg. EINECS-numero 204-376-9
Hymyilee   O(c1ccc(cc1OC)CCN)C
InChI   [ http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC10H15NO2%2Fc1-12-9-4-3-8%285-6-11%297-10%289 %2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%20%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N%20%0AInChI%3D1%2FC10HF15-9-9 -3-8%285-6-11%297-10%289%2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB InCh C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4.7H.5-6.11H2.1-2H3 Avain: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N

InChI = 1/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3

Avain: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB]ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI CHEBI: 136995
ChemSpider 8114
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

3,4-dimetoksifenyylietyyliamiini (DMPEA) on kemiallinen yhdiste fenyylietyyliamiinien luokasta . Se on pääasiallisen välittäjäaineen dopamiinin analogi , jossa meta- ja para-asemat on korvattu hydroksyyliryhmillä metoksiryhmillä. Se on myös läheistä sukua meskaliinille (3,4,5-trimetoksifenetyyliamiini).

Kemialliset ominaisuudet

Pictet ja Finkelstein tekivät yhden DMPEA:n (silloin nimellä "homovetrilamiini") varhaisimmista synteesistä, jotka tekivät sen monivaiheisena sekvenssinä alkaen vanilliinista . [2]

Samanlaisen sekvenssin suoritti myöhemmin tiedemies Perkin [3] seuraavasti: 3,4-dimetoksibentsaldehydi (veratraldehydi) → 3,4-dimetoksibentsyylideetikkahappo → 3,4-dimetoksifenyylimetyylietikkahappo → 3,4-dimetoksifenyylipropaaniamidi -dimetoksifenetyyliamiini

Shulgina ja Shulgin [4] [5] ehdottivat paljon lyhyempää synteesiä .

3,4-dimetoksibentsaldehydi, saatettiin reagoimaan nitrometaanin kanssa ammoniumasetaatin/etikkahapon läsnä ollessa, jolloin saatiin vastaava β-nitrostyreeni, joka saatettiin sitten reagoimaan LiAlH4 : n kanssa , jolloin saatiin 3,4-dimetoksifenetyyliamiini.

Muistiinpanot

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley avoimen sulamispisteen tietojoukko // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ^ A. Pictet ja M. Finkelstein (1909). Laudanosiinien synteesi. Ber. 42 1979-1989.
  3. ↑ J.S. Buck ja W.H. Perkin (1924). "CCXVIII. Ψ-epiBerberine." J. Chem. Soc., Trans. 125 1675-1686.
  4. ↑ A. Shulgin ja A. Shulgin (1991). "PiHKAL A Chemical Love Story", s. 614-616, Transform Press, Berkeley. ISBN 0-9630096-0-5
  5. ↑ [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal060.shtml Erowid Online Books : "PIHKAL" - #60 DMPEA] .