| 4-dimetyyliaminopyridiini | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi | 4-dimetyyliaminopyridiini |
| Lyhenteet | DMAP, DMAP |
| Chem. kaava | C7H10N2 |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | värittömiä kiteitä |
| Moolimassa | 122,19 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| T. sulaa. | 108-110 ℃ |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 1122-58-3 |
| PubChem | 14284 |
| ChemSpider | 13646 |
| EINECS-numero | 214-353-5 |
| RTECS | US9230000 |
| CHEBI | 182593 |
| Hymyilee | |
| CN(C)C1=CC=NC=C1 | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H, 1-2H3 | |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
4-dimetyyliaminopyridiini (DMAP, DMAP) on orgaaninen yhdiste, pyridiinin johdannainen . Käytetään orgaanisessa synteesissä katalyyttinä amiinien ja alkoholien asyloinnissa , kondensaatiossa karbodi- imidien läsnä ollessa sekä alkoholien silyloinnissa ja trityloinnissa [1] .
4-dimetyyliaminopyridiiniä saadaan kuumentamalla 4-pyridonia heksametapolilla 220 °C : ssa tai joistakin 4-substituoiduista pyridiineistä kuumentamalla dimetyyliasetamidin kanssa . Kaupallinen tuote saadaan 4-pyridyylipyridiniumkloridista (syntetisoitu pyridiinistä ja tionyylikloridista ) kuumentamalla dimetyyliformamidin kanssa 155 °C:ssa. 4 - dimetyyliaminopyridiini puhdistetaan uudelleenkiteyttämällä etyyliasetaatista [1] .
4-dimetyyliaminopyridiiniä käytetään katalyyttisiä määriä (0,05-0,2 ekvivalenttia) estettyjen alkoholien asylaatioreaktioiden nopeuttamiseksi. Nopeuden lisäys on noin 10 000-kertainen. Reaktion aikana DMAP poistaa protonin karboksyyliryhmästä ja helpottaa karboksylaatti-ionin hyökkäystä karbodi-imidiin. Myöhemmissä vaiheissa katalyytti toimii asyyliryhmän kantajana alkoholimolekyyliin. Samoin DMAP:n läsnä ollessa amiinien asylaatio kiihtyy [1] .
Tämä reagenssi myös nopeuttaa karboksyylihappojen kondensaatiota alkoholien kanssa 1,3-disykloheksyylikarbodi-imidin (DCC) läsnä ollessa. DCC:n ja DMAP:n yhdistelmää on käytetty myös makrolaktonien synteesiin [1] .
DMAP:n läsnä ollessa kiihtyvät primaarisen hydroksyyliryhmän selektiivisen trityloinnin reaktiot sekundaarisen, tertiääristen alkoholien silyloinnin ja tert-butyylidimetyylisilyyliryhmän (TBDMS) [1] kovettumisen reaktiot .
4-dimetyyliaminopyridiini ärsyttää ihoa, sillä on myrkyllisiä ja syövyttäviä vaikutuksia [1] .