| 4-metoksiestroni | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi |
(3aS,3bR,9bS,11aS)-7-hydroksi-6-metoksi-11a-metyyli-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a -dekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-1-oni |
| Lyhenteet | 4-ME1 |
| Chem. kaava | C19H24O3 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Moolimassa | 300,398 g/ mol |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 58562-33-7 |
| PubChem | 194066 |
| Hymyilee | CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4OC)O |
| InChI | InChI = 1S/C19H24O3/c1-19-10-9-12-11-5-7-16(20)18(22-2)14(11)4-3-13(12)15(19)6- 8-17(19)21/h5,7,12-13,15,20H,3-4,6,8-10H2,1-2H3/t12-,13-,15+,19+/m1/s1PUEXVLNGOBYUEW-BFDPJXHCSA-N |
| CHEBI | 136972 |
| ChemSpider | 168393 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
4-metoksiestroni on luonnossa esiintyvä metoksyloitu katekiini estrogeeni ja metaboliitti estronista , joka osallistuu estrogeenien myrkkyjen poistoon [1] . Se on 4-hydroksiestronin lopullinen vakaa biologinen muoto, joka on vaaraton elimistölle. Muodostuu estronin metylaatioprosessin kautta katekoli-O-metyylitransferaasientsyymin avulla välituotteen 4-hydroksiestronin kautta [2] . Sillä on estrogeenista aktiivisuutta, joka on samanlainen kuin estronilla ja 4-hydroksiestronilla . Metoksiryhmä on funktionaalinen ryhmä, joka koostuu happeen sitoutuneesta metyyliryhmästä. Toiminnallisesti metoksiryhmä on tyypillinen elektroneja luovuttava substituentti, joka on tavallisesti mukana eetteri- tai esterisidoksessa suuremman molekyylin hiilirunkoon. Alkaanissa olevan vetyatomin korvaaminen metoksiryhmällä lisää polaarisuutta ja reaktiivisuutta, mikä johtaa karsinogeenisten vaikutusten kiihtymiseen.