6-amyyli-a-pyroni

6-amyyli-a-pyroni , myös 6-pentyyli-2-pyroni tai 6PP , on tyydyttymätön laktonimolekyyli . Se sisältää kaksi kaksoissidosta renkaassa ja pentyylisubstituentin hiiliatomissa, joka on renkaan hapen vieressä [1] . Se on väritön neste, jolla on tyypillinen kookoksen tuoksu ja jonka biologisesti tuottavat Trichoderma -lajit [2] [3] . Sitä esiintyy eläintuotteissa, persikassa ( Prunus persica ) ja paahdetussa naudanlihassa [4] .

Reaktiivisuus

Kemiallisesti 6PP muunnetaan lineaariseksi ketoniksi renkaan avaamisen ja dekarboksyloinnin kautta veden läsnä ollessa, mikä sen jälkeen käy läpi aldolikondensaatioreaktion , jota katalysoivat kiinteät emäkset, jolloin muodostuu hiilivetyprekursori C14/C15 [5] . Kuumennettaessa Pd/C-katalyytin läsnä ollessa muurahaishapon kanssa 6PP:n kaksoissidokset pelkistyvät muodostaen aromatisoivan yhdisteen δ-dekalaktonin [6] .

Muistiinpanot

  1. ↑ 2H-pyraani-2-oni , 6-pentyyli-  . webbook.nist.gov . Haettu 12. maaliskuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 19. syyskuuta 2020.
  2. ↑ Kalyani, A; Prapulla, S.G.; Karanth, N.G. (toukokuu 2000). "Tutkimus 6-pentyyli-alfa-pyronin tuotannosta kahdella käymismenetelmällä" . Appl Microbiol Biotechnol . 53 (5): 610-2. DOI : 10.1007/s002530051665 . PMID  10855724 .
  3. ↑ Prapulla, S.G.; Karanth, N.G.; Engel, KH; Tressl, R. (elokuu 1992). "6-pentyyli-α-pyronin tuotanto Trichoderma viriden toimesta" . Maku- ja tuoksulehti . 7 (4): 231-234. DOI : 10.1002/ffj.2730070412 .
  4. ↑ Pubchem 6-pentyyli-2H-pyran-2-  oni . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Haettu 12. maaliskuuta 2021. Arkistoitu alkuperäisestä 17. syyskuuta 2020.
  5. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Gupta, Shelaka; Bohre, Ashish; Ahmad, Ejaz; Khan, Tuhin S.; Saha, Basudeb; Haider, M. Ali (2016). "6-amyyli-α-pyronin kehittäminen mahdolliseksi biomassasta peräisin olevaksi alustamolekyyliksi." Vihreä kemia . 18 (24): 6431-6435. DOI : 10.1039/C6GC02528E .
  6. ↑ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Vaihtoehtoinen biopohjainen reitti δ-dekalaktonin tuotantoon: Selvitetään liuottimen ja vedyn kehityksen rooli katalyyttisen siirtohydrauksen yhteydessä." ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 7 (3): 2894-2898. doi : 10.1021/ acssuschemeng.8b05014 .