N-metyylimorfoliini-N-oksidi
Vakaa versio kirjattiin ulos 17. kesäkuuta 2015 . Malleissa tai malleissa on vahvistamattomia muutoksia .| N - metyylimorfoliinin N -oksidi | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Systemaattinen nimi | N - metyylimorfoliinin N - oksidi |
| Lyhenteet | NMO, NMMO |
| Chem. kaava | C5H11NO2 |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | värittömiä kiteitä |
| Moolimassa | 117,15 g/ mol |
| Lämpöominaisuudet | |
| T. sulaa. | 75-76 ℃ (monohydraatti) |
| Luokitus | |
| CAS-numero | 7529-22-8 |
| PubChem | 82029 |
| ChemSpider | 74032 |
| EINECS-numero | 231-391-8 |
| CHEBI | 52093 |
| Hymyilee | |
| C[N+]1(CCOCC1)[O-] | |
| InChI | |
| InChI = 1S/C5H11NO2/c1-6(7)2-4-8-5-3-6/h2-5H2,1H3 | |
| Turvallisuus | |
| H-lauseet | H315 , H319 , H335 |
| P-lauseita | P261 , P305+P351+P338 |
| merkkisana | Huolellisesti |
| GHS-piktogrammit | 
|
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 ℃, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
N - metyylimorfoliinin N -oksidi on amiinioksidien luokkaan kuuluva orgaaninen yhdiste . Se on värittömiä kiteitä. Sillä on käyttöä orgaanisessa synteesissä lievänä hapettimena ja yhteishapetusaineena systeemeissä, joissa on osmium(VIII)oksidia ja tetrapropyyliammoniumperrutenaattia .
Fysikaaliset ominaisuudet
N -metyylimorfoliinin N -oksidi liukenee veteen, asetoniin , alkoholeihin ja dietyylieetteriin [1] .
Orgaanisen synteesin sovellukset
N -metyylimorfoliinin N -oksidia käytetään orgaanisessa synteesissä miedona apuhapettimena . Klassinen esimerkki on sen käyttö sellaisenaan alkeenien hapetuksessa dioleiksi osmiumtetroksidin vaikutuksesta . Jotta vältettäisiin kalliin ja myrkyllisen osmiumtetroksidin stökiömetristen määrien käyttäminen, sen määrä pelkistetään katalyyttiseksi ja N - metyylimorfoliini - N -oksidi toimii apuhapettimena, joka regeneroi osmium(VIII):aa reaktion aikana. Tällä reaktiolla on myös korkea stereoselektiivisyys : sisään tuleva hydroksyyliryhmä on orientoitunut erytro - suunnassa substraatin allyyliasemassa olevan hydroksyyli-, alkoksi- tai metyyliryhmän suhteen [1] .
N -metyylimorfoliinin N -oksidia voidaan käyttää yhdessä muiden katalyyttisten hapettimien kanssa. Lievä hapetus muiden funktionaalisten ryhmien läsnä ollessa mahdollistaa NMO:n yhdistämisen tetrapropyyliammoniumperrutenaatin kanssa [1] .
Reagenssia käytetään myös itsenäisenä hapettimena. Siten aktivoidut halogenidit voidaan hapettaa N - metyylimorfoliini - N - oksidilla aldehydeiksi . Lisäksi N -metyylimorfoliinin N - oksidia käytetään hapettavana aineena peptidien synteesissä [1] .
Tallennus ja käyttö
Reagenssi on hygroskooppista ja aiheuttaa ihon ja silmien ärsytystä. Hänen kanssaan työskentelyn tulee olla vedon ja käsineiden alla. Kosketustapauksessa kädet tulee pestä vedellä [1] .