| Bentsylatsidi [1] | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C7H7N3 _ _ _ _ _ |
| Fyysiset ominaisuudet | |
| Osavaltio | öljy |
| Moolimassa | 133,151 g/ mol |
| Tiheys | 1,0655 g/cm³ |
| Lämpöominaisuudet | |
| Lämpötila | |
| • kiehuva | 50 °C (1 mmHg) °C |
| Optiset ominaisuudet | |
| Taitekerroin | 1,5341 |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 622-79-7 |
| PubChem | 12152 |
| Reg. EINECS-numero | 680-691-9 |
| Hymyilee | C1=CC=C(C=C1)CN=[N+]=[N-] |
| InChI | InChI = 1S/C7H7N3/c8-10-9-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H, 6H2UDLLFLQFQMACJB-UHFFFAOYSA-N |
| ChemSpider | 11652 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |
Bentsyyliatsidi on atsidiluokan orgaaninen yhdiste . Orgaanisessa synteesissä sitä käytetään [3+2]-dipolaarisen sykloaddition komponenttina ja bentsyyliamiiniryhmän lähteenä.
Bentsylatsidia on kaupallisesti saatavilla. Sen valmistusmenetelmät perustuvat bentsyylihalogenidissa olevan halogeeniatomin korvaamiseen atsidilla natriumatsidin vaikutuksesta . Esimerkiksi reaktio 0,5 M natriumatsidiliuoksen kanssa DMSO :ssa mahdollistaa bentsyyliatsidin saamisen 98 %:n saannolla jo 1 tunnissa huoneenlämpötilassa. Kuvataan myös reaktio vedessä mikroaaltosäteilyn kanssa. On mahdollista puhdistaa bentsyyliatsidi tislaamalla , mutta tätä menetelmää ei suositella mahdollisten turvallisuusongelmien vuoksi. Siksi korkean konversion tekniikat ovat kiinnostavia [1] .
Bentsyyliatsidia voidaan saada myös bentsyylialkoholista natriumatsidin vaikutuksesta booritrifluoridieteraatin läsnä ollessa. Saanto on 85 % [1] .
Bentsyyliatsidi liukenee etanoliin ja dietyylieetteriin, ei liukene veteen. Infrapunaspektrissä se antaa atsidiryhmän ominaiskaistan kohdassa 2099 cm -1 . Protoni- NMR-spektrissä bentsyyliprotonit antavat signaalin nopeudella 4,35 ppm, kun taas vastaavat bentsyylibromidiprotonit antavat signaalin nopeudella 4,44 ppm. Näiden signaalien ero on 0,09 ppm [1]
Kuten muut atsidit, bentsyyliatsidi osallistuu [3+2]-dipolaarisiin sykloadditioreaktioihin alkeenien , alkyynien , nitriilien ja C=N-sidosten kanssa. Tämän sykloaddition regioselektiivisyys on alhainen: molempia regioisomeerejä muodostuu vertailukelpoisia määriä. Kuparikatalysoidulla syloadditiolla alkyyneillä ( CuAAC ) on paljon suurempi regioselektiivisyys. Se johtaa 1,4-disubstituoidun triatsolin muodostumiseen [1] .
Sykloditio alkeenien kanssa tuottaa triatsoliinirenkaita . Se etenee paljon hitaammin ja antaa kaksi regioisomeeristä tuotetta. Fotolyysin aikana triatsoliinit menettävät typpimolekyylin muuttuen atsiridiineiksi [1] .
Bentsyyliatsidi muuttuu bentsyyliamiiniksi useiden pelkistysaineiden , kuten litiumalumiinihydridin , natriumboorihydridin ja vedyn vaikutuksesta palladiumkatalyytillä . Tämä avaa lisämahdollisuuksia bentsyyliatsidin käytölle synteesissä, erityisesti mahdollistaa bentsyyliamiiniryhmän liittämisen yhdisteisiin. On myös ehdotettu menetelmiä saadun bentsyyliamiinin samanaikaista asylointia varten [1] .
Fotolyysissä asetofenonin läsnä ollessa bentsyyliatsidi muuttuu nitreeniksi ja sitten N-fenyyli-imiiniksi ja dibentsyyliamiiniksi . Jos fotolyysi suoritetaan bentsofenonin läsnä ollessa , muodostuu vain yksi tuote - bentsaldehydi-imiini [1] .
Bentsyyliatsidi on potentiaalisesti räjähtävä yhdiste, kuten kaikki orgaaniset atsidit [1] .