Borneol

Borneol
Kenraali
Systemaattinen
nimi		 1,7,7-trimetyylibisyklo-[1.2.2]-heptanoli-2
Chem. kaava C 10 H 18 O [1]
Fyysiset ominaisuudet
Moolimassa 154,25 g/ mol
Tiheys 1,011 g/cm 3  g/cm³
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 208 °C
 •  kiehuva 213 °C °C
Luokitus
Reg. CAS-numero [507-70-0] (+)
[464-45-9] (-)
PubChem 6552009
Reg. EINECS-numero 207-352-6
Hymyilee   CC1(C2(C)C)C(O)CC2CC1
InChI   InChI = 1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9.3)8(11)6-7/h7-8.11H.4-6H2.1-3H3/t7-.8+,10 +/m1/s1DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N
CHEBI 15393
ChemSpider 5026296
Turvallisuus
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 2 2 0
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Borneoli (vasemmalla) (endo-1,7,7-trimetyylibisyklo-[1,2,2]-heptanoli-2) - viittaa terpeenialkoholeihin .

Isoborneoli (oikealla) - (ekso-1,7,7-trimetyylibisyklo-[1,2,2]-heptanoli-2).

Ominaisuudet

  T pl , °C T kp , °C Tsp , °C d4 20_ _ [a] D20 , °
(+)- ja (-)-borneoli 208-209 212 65 1.01-1.02 ±37,9 (eetteri, bentseeni)
(+)- ja (-)-isoborneoli 214 214 — — ±33,6 (etanoli)

Värittömiä kiteitä , joilla on ominainen havupuiden tuoksu ; liukenee heikosti veteen, liukenee hyvin vähän polaarisiin orgaanisiin liuottimiin , mukaan lukien alkoholit .

Kun borneoli ja isoborneoli hapetetaan, ne muuttuvat kamferiksi , happokatalyyttien vaikutuksesta isoborneoli dehydratoituu helpommin kuin borneoli muodostaen kamfeenia ( Wagner-Meerweinin uudelleenjärjestely ) ja muodostaa myös helpommin ja vaikeammin eettereitä - estereitä .

Matala myrkyllisyys, mutta vaikuttaa keskushermostoon, alentaa verenpainetta.

Luonnossa oleminen

Borneolit ​​ja niiden esterit ovat laajalle levinneitä luonnossa. Borneoli löydettiin ensimmäisen kerran ja saatiin pitkään Dryobalanops camphora - kasvista , joka on kotoisin Sumatran ja Kalimantanin saarilta . Tämä on korkea (60 m ja enemmän) puu, joka sisältää oikealle kiertävää borneolia tai, kuten sitä aiemmin kutsuttiin, borneo-kamferia eteerisessä öljyssä. Borneolin saamiseksi metsässä kaadetaan puita, leikataan paloiksi ja halkeamiin kiteytyneet borneolikiteet kaavitaan pois, minkä jälkeen pilkotuille rungoille ja oksille tislataan eteeristä öljyä vesihöyryllä. Lisämäärä borneolia saadaan eteerisestä öljystä jäädyttämällä [2] . (-) - Borneoli eli "ngai-kamferi", Intiassa , Kaakkois - Kiinassa ja Sundan saarilla kasvavan Blumea balsamifera -kasvin eteerisen öljyn pääkomponentti . (±)-Borneolia löytyy monista eteerisistä öljyistä, kun taas isoborneolia löytyy vain katajan eteerisestä öljystä .

Dextrorotatory borneolia löytyy laventelin , rosmariinin ja korianterin eteerisistä öljyistä sekä useista muista viljellyistä ja luonnonvaraisista kasveista. Siperiankuusen eteerisestä öljystä löytyvää vasenkätistä borneolia voidaan saada puolisynteettisesti tärpätistä tai kamferista pelkistämällä jälkimmäinen natriummetallilla alkoholiliuoksessa [2] .

Haetaan

Borneolit ​​saavat:

Isoborneolia valmistetaan tällä hetkellä kamfeenin hydrataatiolla happokatalyyttien läsnä ollessa. Aikaisemmin menetelmä suoritettiin kahdessa vaiheessa: esteröinti etikka- tai muurahaishapolla ja sen jälkeen saadun esterin hydrolyysi.

Sovellus

Kamferin tuotannon tärkein välituote .

Borneolia, isoborneolia ja niiden estereitä ( bornyyliasetaatti , isobornyyliasetaatti ) käytetään hajuvesikoostumusten komponentteina ja erityisesti saippuoiden ja kotitalouskemikaalien tuoksuina.

Muistiinpanot

  1. ↑ Borneol // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : 86 osana (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.
  2. ↑ 1 2 Ensyklopedinen sanakirja lääke-, eteerisistä öljyistä ja myrkyllisistä kasveista / Comp. G. S. Ogolevets. - M . : Selkhozgiz, 1951. - S. 46. - 584 s.

Kirjallisuus