Pineeni on bisyklinen terpeeni (monoterpeeni), jonka koostumus on C10H16 , Mm = 136,24 daltonia . Tunnetaan 3 isomeeriä , jotka eroavat kaksoissidoksen sijainnista . Pineenien nimi tulee sanasta Pinus - mänty (lat.) - tämä on tärkeä komponentti havupuiden hartsissa , tärpätissä ; monien kasvien eteeriset öljyt sisältävät pineenejä. Hyönteiset tunnistavat pineenit hyvin, ja ne ovat tärkeä kemiallisen viestinnän säätelijä (katso kemoreseptio ).
Pineenien systemaattinen nimi :
Pineenit ovat värittömiä nesteitä, joilla on männyn neulahaju , jotka liukenevat hyvin ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin ja eivät liukene veteen. Hapeutuu ilmassa ja muuttuu viskoosiksi keltaiseksi öljyksi.
| Yhdiste | T pl , °С | T paali , °С | Tiheys, g/cm 3 (20 °C:ssa) |
Taitekerroin n 20D _ [yksi] |
Ominaiskierto [α] 20D _ [1] , astetta ml g −1 dm −1 |
|---|---|---|---|---|---|
| α-pineeni | (−75,5) | 156.2 | 0,8582 | 1,4658 | (+52,4) |
| β-pineeni | (−62,2) | 164,0 | 0,8694 | 1,4762 | (−24,0) |
| (±)-8-pineeni | 157-159 | 0,8636 | 1,4656 | ||
| (-)-δ-pineeni | 156-157 | 0,8590 | 1,4667 | (−6,2) |
Pineenit ovat erittäin reaktiivisia. Hellävaraisella lämmityksellä tai platinamustan läsnä ollessa β-pineeni muuttuu helposti α-pineeniksi. Kuumennettaessa 250 °C:seen α- ja β-pineeni muuttuvat pääasiassa dipenteeniksi , yli 400 °C:n lämpötiloissa α-pineeni isomeroituu allosymeeniksi ja dipenteeniksi ja β-pineeni myrseeniksi . Kuumennettaessa yli 700 °C:een penteenit muuttuvat isopreeniksi ja aromaattisiksi hiilivedyiksi.
Pineenien hydraus johtaa pinaaniin (2,6,6-trimetyyli[3.3.1]heptaaniin. Lievä hydraus (platinamusta, huoneenlämpötila) tuottaa pääasiassa cis -pinaania, kun taas kova hydraus tuottaa cis- ja trans -pinaanien seoksen.
Pineenit polymeroituvat happokatalyyttien ( P 2 O 5 , BF 3 , TiO 2 ) läsnä ollessa - laimeiden orgaanisten ja epäorgaanisten happojen vaikutuksesta ne muuttuvat dipenteeniksi, terpinoleeniksi , terpineeneiksi , terpineoliksi , terpiinihydraatiksi TiO:n läsnä ollessa. 2 150 °C:ssa se isomeroituu kamfeeniksi .
Ilmakehän hapella hapetettuna α-pineeni muuttuu happea sisältävien yhdisteiden, pääasiassa verbenolin ja verbenonin , seokseksi .
Kun a-pineeniin lisätään kloorivetyä , muodostuu epästabiilia 2-klooripinaania, joka uudelleenjärjestyy bornyylikloridiksi ja fenkyylikloridiksi.
α- ja β - pineeni muodostuvat geranyylipyrofosfaatista syklisoimalla linalyylifosfaattia .
Pineenit ovat tärkeä komponentti kamferin ja monien muiden aineiden synteesissä , usein pineenien muuntaminen tapahtuu hapettamalla selektiivisiä katalyyttejä käyttäen .
Tärpättiä ja harvemmin α- ja β-pineenejä käytetään liuottimina lakoissa ja maaleissa, raaka-aineina mäntyöljyn valmistuksessa , polyterpeenihartseissa , terpineolissa ja aromaattisissa aineissa. β-pineeniä käytetään myrseenin syntetisoimiseen .