Limoneeni
| D - limoneeni ja L - limoneeni | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
1-metyyli-4-isopropenyylisyklohekseeni-1 | ||
| Perinteiset nimet | R-limoneeni ja S-limoneeni, dipenteeni (raseemiseen seokseen) | ||
| Chem. kaava | C10H16 _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | nestettä | ||
| Moolimassa | 136,24 g/ mol | ||
| Tiheys | 0,8411 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -74,25 °C | ||
| • kiehuva | 175,5 - 176,5 °C | ||
| • vilkkuu | 42 °C | ||
| • sytytys | 237 °C | ||
| • itsestään syttyminen | 255 °C | ||
| Höyryn paine | 139,6 Pa (20 °C:ssa) | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Kierto | 87-102° | ||
| Optiset ominaisuudet | |||
| Taitekerroin |
1,4720 D -limoneenille 1,4717 L - limoneenille ( 21 °C:ssa) |
||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 5989-27-5 | ||
| PubChem | 22311 | ||
| Reg. EINECS-numero | 231-732-0 | ||
| Hymyilee | CC1=CCC(CC1)C(=C)C | ||
| InChI | InChI = 1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H, 1,5-7H2,2-3H3XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | GW6360000 | ||
| CHEBI | 15384 | ||
| ChemSpider | 20939 | ||
| Turvallisuus | |||
| LD 50 | 5 g/kg (rotta, suun kautta) | ||
| NFPA 704 |
2
yksi
0 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
![{\displaystyle [\alpha ]_{D}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/429fc012b121ba581ec80c25ca5c4e5635452410)
Limoneeni - 1-metyyli-4-isopropenyylisyklohekseeni-1 , terpeeniryhmän hiilivety .
Lähteet ja sovellukset
Se esiintyy kahden optisesti aktiivisen muodon - enantiomeerien - ja raseemisen seoksen muodossa, jota pidettiin aiemmin yhtenä aineena (dipenteeni). Sisältää monia eteerisiä öljyjä ( sitruunan eteerisissä öljyissä jopa 90 % D - limoneenia) ja tärpättiä (4-6 % dipenteeniä tärpätissä Pinus sylvestris -mäntyhartsista ) . Myös appelsiinin ja sitruunan kuorista löytyy esimerkiksi sitruunankuoren eteerinen öljy sisältää noin 65 % (R)-(+)-limoneenia [1] ja appelsiininkuoren eteerinen öljy yli 90 % [2] .
D - limoneeni ( ( R ) - enantiomeeri ) onsitruunan tuoksuinen ja sitä käytetään aromiaineena hajuvedissä ja aromiteollisuudessa . Haju L - limoneenilla ( ( S ) -enantiomeerilla on voimakas männyn neulahaju, tätä enantiomeeriä käytetään myös hajuvedenä. Sen mahdollisia antikarsinogeenisia ominaisuuksia käsitellään [3] .
Kemialliset ominaisuudet
Kuumennettaessa 300 °C:seen limoneenin optisesti aktiiviset muodot rasemisoituvat dipenteeniksi, korkeissa lämpötiloissa (johtaen aineen höyryn kuuman metallipinnan yli) se hajoaa muodostaen isopreeniä .
Limoneeni hapettuu syklohekseeniytimen allyyliasemassa karvoniksi , mutta teollisuudessa karvoni syntetisoidaan limoneenista nitrosoimalla nitrosyylikloridilla , minkä jälkeen tuloksena oleva karvonioksiimi hydrolysoituu . Limoneenin dehydraus rikin läsnä ollessa johtaa symeenin muodostumiseen .
Biosynteesi
Limoneenia muodostuu geranyylifosfaatista syklisoitumalla välituotteena oleva karbokationi .
Katso myös
Muistiinpanot
- ↑ Eintrag zu Zitronenöl. Julkaisussa: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, Abgerufen am 15. June 2014
- ↑ Eintrag zu Limonen. Julkaisussa: Rompp Online. Georg Thieme Verlag, Abgerufen am 15. June 2014.
- ↑ Jingyi Zhou, Maria Azrad, Lingyan Kong. Limoneenin vaikutus syövän kehitykseen jyrsijämalleissa: Systemaattinen katsaus // Kestävän elintarvikejärjestelmän rajat. - 2021. - V. 5 . — ISSN 2571-581X . - doi : 10.3389/fsufs.2021.725077/full .