Bromisyaani

Bromisyaani [1] [2]
Kenraali
Systemaattinen
nimi
Bromisyaani
Perinteiset nimet syaanibromidi
Chem. kaava BrCN
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio Kiinteä
Moolimassa 105,921 g/ mol
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 51,3 °C
 •  kiehuva 61,3 °C
Kemiallisia ominaisuuksia
Liukoisuus
 • vedessä 5-6 %
Optiset ominaisuudet
Taitekerroin 1,8633 (61,3 °C)
Luokitus
Reg. CAS-numero 506-68-3
PubChem
Reg. EINECS-numero 208-051-2
Hymyilee   C(#N)Br
InChI   InChI = 1S/CBrN/c2-1-3ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N
RTECS GT2100000
YK-numero 1889
ChemSpider
Turvallisuus
Lyhyt hahmo. vaara (H) H300+H310+H330 , H314 , H400
varotoimenpiteitä. (P) P260 , P273 , P280 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338
merkkisana Vaarallinen
GHS-piktogrammit CGS-järjestelmän "korroosio" -piktogrammiCGS-järjestelmän piktogrammi "Kallo ja luut".GHS-ympäristökuvake
NFPA 704 NFPA 704 nelivärinen timantti 0 neljä yksi
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Syaanibromidi ( syaanibromidi ) on orgaaninen aine , syaanihappobromidi, jonka kemiallinen kaava on BrCN. Väritön kiinteä aine, myrkyllinen .

Haetaan

Saatu bromamalla kaliumsyanidin tai syaanihapon vesiliuoksia [2] :

Fysikaaliset ominaisuudet

Normaaliolosuhteissa se on kiinteä, hyvin kiteytynyt aine. Liuotetaan hyvin orgaanisiin liuottimiin . Liukoisuus veteen on 5-6 % [2] .

Helposti haihtuva: haihtuvuus on noin 150 000 mg/m 3 16 °C:ssa [3] .

Kemialliset ominaisuudet

Yleensä kemialliset ominaisuudet ja aktiivisuus ovat samanlaisia ​​kuin syaanikloridilla .

Syaanibromidilla on kaksi mahdollista tautomeeristä muotoa : Br-C≡N ja Br- N + ≡C- .

Ensimmäinen muoto selittää paremmin syanogeenibromidin lukuisia kemiallisia muutoksia. Esimerkiksi reaktiossa ammoniakin ja amiinien kanssa se reagoi muodostaen syanamideja :

Syaanibromidi muodostaa alkoholien kanssa iminohiilihapon estereitä:

Syaanibromidi on erityisen tärkeä tertiääristen amiinien pilkkomisessa ( Brown reaktio ). Tässä reaktiossa muodostuu ensin additiotuotteita, jotka myöhemmin kuumennettaessa hajoavat alkyylibromidiksi ja dialkyylisyanamidiksi, jotka voidaan helposti muuntaa sekundääriseksi amiiniksi saippuoimalla [4] .

Syaanibromidin analyyttiseen määritykseen käytetään reaktiota vetyjodin kanssa :

Saatu vapaa jodi titrataan sitten natriumtiosulfaatilla .

Samaan tarkoitukseen käytetään myös reaktiota ammoniakin ylimäärällä: sen aikana muodostuu ammoniumbromidia , joka määrätään kvantitatiivisesti saostamalla hopeanitraatilla [3] .

Sovellus

Toimii syanidointireagenssina kullan uuttamisessa erilaisista malmeista. Se toimii myös rasisidina ja signaalilisäaineena kaasutusaineille [2] .

Itävaltaa käytettiin vuonna 1917 bromiasetonin kanssa sekoitettuna kemiallisena sodankäyntiaineena [3] .

Turvallisuus

Sillä on yleinen myrkyllinen vaikutus , yleensä se on 2-3 kertaa vähemmän myrkyllistä kuin syaanihappo. Ärsyttää silmien ja ylempien hengitysteiden limakalvoja [ 2] .

Muistiinpanot

  1. Syaanibromidi  . _ Sigma Aldrich . Haettu 4. helmikuuta 2022. Arkistoitu alkuperäisestä 3. helmikuuta 2022.
  2. 1 2 3 4 5 Knunyants et ai., 1983 , s. 677.
  3. 1 2 3 Los, 1963 , s. 57.
  4. Carrer, 1960 , s. 292.

Kirjallisuus