| Hydroksihydrokinoni | |
|---|---|
| Kenraali | |
| Chem. kaava | C6H6O3 _ _ _ _ _ |
| Luokitus | |
| Reg. CAS-numero | 533-73-3 |
| PubChem | 10787 |
| Reg. EINECS-numero | 208-575-1 |
| Hymyilee | C1=CC(=C(C=C1O)O)O |
| InChI | InChI = 1S/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9HGGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N |
| RTECS | DC4200000 |
| CHEBI | 16971 |
| ChemSpider | 10331 |
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |
Hydroksihydrokinoni tai hydroksikinoli (1,2,4-trihydroksibentseeni) on aromaattinen orgaaninen aine , yksi trihydroksibentseenin kolmesta rakenneisomeeristä . Värittömät litteät tai prismaattiset kiteet, jotka ovat hapettuneet ilmassa, muuttuvat nopeasti mustiksi. Liuotetaan hyvin veteen ja polaarisiin liuottimiin [1] .
Sitä valmistetaan teollisesti asetyloimalla 1,4-bentsokinoni etikkahappoanhydridillä , mitä seuraa triasetaatin hydrolyysi . Muita menetelmiä ovat resorsinolin hapettaminen vetyperoksidilla sekä 2,4- tai 3,4-dihydroksibentsaldehydin tai 2,4- tai 3,4-dihydroksiasetofenonin [1] hapettaminen Deikin-reaktiossa . Lisäksi sitä voidaan saada dehydraamalla fruktoosi [2] [3] .
Historiallisesti on käytetty menetelmää hydroksihydrokinonin syntetisoimiseksi kaliumhydroksidin vaikutuksella hydrokinoniin [4] .
Hydroksihydrokinoni on laajalti levinnyt välituotteena monien aromaattisten aineiden , mukaan lukien kloorifenolien (mukaan lukien torjunta -aine 2,4,5-T ) biologisessa hajoamisessa [5] . Sitä muodostuu myös mikro-organismien, esimerkiksi maaperän bakteerien Bradyrhizobium japonicum [6] , katekiinien ja muiden luonnollisten kasvifenolien hajoamisen seurauksena .
Joissakin organismeissa se toimii aineenvaihduntatuotteena, erityisesti sienissä , hydroksihydrokinoni-1,2-dioksigenaasi hapettaa hydroksihydrokinoni hapen kanssa muodostaen 3-hydroxycis , cis - mukonihappoa [7] .