Resorcinol

Resorcinol
Kenraali
Perinteiset nimet resorsinoli
Chem. kaava C6H4 ( OH ) 2 _
Fyysiset ominaisuudet
Osavaltio kiinteä
Moolimassa 110,1 g/ mol
Tiheys 1,27 g/cm³
Ionisaatioenergia 8,63 ± 0,01 eV [1]
Lämpöominaisuudet
Lämpötila
 •  sulaminen 110 °C
 •  kiehuva 280,8 °C
 •  vilkkuu 127 °C
Räjähdysrajat 1,4 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1]
Höyrystyksen ominaislämpö 862000 J/kg
Höyryn paine 0,0002 ± 0,0001 mmHg [1] ja 1 Pa
Kemiallisia ominaisuuksia
Hapon dissosiaatiovakio 9,15; 11.33
Liukoisuus
 • vedessä 140 g/100 ml
 • bentseenissä 1,93 g/100 ml
Rakenne
Dipoli momentti 2.70  D
Luokitus
Reg. CAS-numero 108-46-3
PubChem 5054
Reg. EINECS-numero 203-585-2
Hymyilee   Oc1cc(O)ccc1
InChI   InChI = 1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8HGHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
RTECS VG9625000
CHEBI 27810
YK-numero 2876
ChemSpider 4878
Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.
 Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa

Resorsinoli ( resorsinoli, 1,3-dihydroksibentseeni, meta-dihydroksibentseeni ) on orgaaninen yhdiste , jonka kemiallinen kaava on C 6 H 4 (OH) 2 , kaksiatominen fenoli .

Värittömiä kiteitä, joilla on erityinen haju.

Se on isomeerinen pyrokatekolille (orto-dihydroksibentseeni) ja hydrokinonille (para-dihydroksibentseeni), joka eroaa niistä vain hydroksyyliryhmien suhteellisessa järjestelyssä .

Fysikaaliset ominaisuudet

Värittömiä kiteitä, jopa 70,8 °C, on α-modifikaatiossa, korkeampi β-modifikaatiossa. Liukenee helposti etanoliin , dietyylieetteriin , asetoniin , veteen, niukkaliukoinen CHCl 3 :een , CS 2 :een , bentseeniin (100 g:ssa 2,2 g 20 °C:ssa, 14,1 g 60 °C:ssa).

Haetaan

Sitä saadaan sulfonoimalla bentseeniä ja sitten sulattamalla 1,3-bentseenidisulfonihappoa alkaliin, erityisesti natriumhydroksidin kanssa [2] .

Muut bentseenin meta-substituoidut johdannaiset, esimerkiksi 1,3-bromifenoli, 1,3-bentseenisulfonihappo, antavat alkaliin sulatettuna resorsinolia.

Sitä saadaan myös hapettamalla 1,3-di-isopropyylibentseeniä ilmakehän hapella , mitä seuraa tuloksena olevan bishydroperoksidin happohydrolyysi resorsinoliksi ja asetoniksi .

Kemialliset ominaisuudet

Resorsinolilla on fenolien ominaisuuksia . Alkaleiden kanssa se muodostaa suoloja - fenolaatteja, dimetyylisulfaatin kanssa resorsinolimonometyylieetteriä ja resorsinolidimetyylieetteriä [3] .

Kun se on vuorovaikutuksessa ammoniakin kanssa , se muodostaa 3-aminofenolia.

Kahden OH-ryhmän keskinäinen vaikutus varmistaa resorsinolin helpon pääsyn elektrofiiliseen substituutioreaktioon pääasiassa asemissa 4 (6), vaikeampi - asemassa 2. Siten se muodostaa vuorovaikutuksessa kloorin ja bromin kanssa 2,4, 6-trihalogeenisubstituoitu, jodaus yhdellä ekvivalentilla jodia natriumbikarbonaatin vesiliuoksessa 2-jodrezoorsiinin muodostumiseen 66 %:n saannolla [4] .

Typpihapon vaikutuksesta resorsinoliin muodostuu 4-nitrosoresorsinolia, joka tiivistyy hapettuessaan resorsinolin kanssa muodostaen resatsuriinia [5] :

Vuorovaikutuksessa väkevän typpihapon (d = 1,4 g/cm3 ) ja väkevän rikkihapon kanssa se nitratoituu 2,4,6 - trinitroresorsinoliksi (styphnic acid).

Resorsinoli menee helposti atsokytkentäreaktioihin , esimerkiksi diatsotoidun sulfaniilihapon kanssa , se antaa väriaineelle resorsinolikeltaisen.

Se kondensoituu ftaalihappoanhydridin kanssa sinkkikloridin läsnä ollessa (175–196 °C) muodostaen fluoreseiinia .

Muodostaa asetofenoneja jääetikan kanssa sinkkikloridin läsnä ollessa 145 °C:ssa .

Palauttaa Fehlingin nestemäisen ja hopeakloridin ammoniakkiliuoksen .

Pikriinihapon kanssa saadaan pikraattia, sp. 89 - 90 °C.

Värireaktio resorsinoliin: vuorovaikutuksessa FeCl 3 :n kanssa ilmaantuu tumman violetti väri, joka muuttuu mustaksi.

Väärin säilytettynä resorsinoli saa vaaleanpunaisen oranssin värin, koska sillä on lievä taipumus hapettua.

Sovellus

Resorsinolia käytetään synteettisten väriaineiden , joidenkin polymeerien (esim. resorsinoli-aldehydihartsien) valmistuksessa, lääketieteessä desinfiointiaineena ihosairauksien hoidossa aineen rusketusominaisuuksien vuoksi.

Reagenssina furfuraalin , hiilihydraattien , Zn :n , Pb :n ja muiden alkuaineiden kolorimetriseen määritykseen . Sitä käytetään myös pehmittimien valmistuksessa ja polymeerien ultraviolettisäteilyn absorboijana .

Se on raaka-aine styphnihapon ja muiden räjähteiden valmistukseen .

Aiemmin resorsinoli-formaliinipastaa käytettiin hammaslääketieteessä hammaskanavien tiivistämiseen. . Tällä hetkellä harvoin käytetty lukuisten sivuvaikutusten vuoksi.

Turvallisuus

Resorsinolin pöly ja höyryt ärsyttävät ihoa ja silmien ja hengitysteiden limakalvoja aiheuttaen yskää [6] .

Katso myös

Muistiinpanot

  1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0543.html
  2. ↑ Buhler K., Pearson D. Orgaaniset synteesit. Osa 1. M., Mir, 1973, s. 281
  3. ↑ Organicum. Osa 1. Moskova, Mir, 1992, s. 282
  4. ↑ "BENTSOSYKLOBUTENONIJOHDANNAISTEN VALMISTAMINEN TEHOKASEEN BENTSYYNIEN TUOTTAMISEEN" . Orgaaniset synteesit . 84 : 272. 2007. DOI : 10.15227/orgsyn.084.0272 . eISSN  2333-3553 . ISSN  0078-6209 . Arkistoitu alkuperäisestä 2021-04-14 . Haettu 23.09.2020 . Käytöstä poistettu parametri |deadlink=( ohje )
  5. ↑ Weselsky, P; Benedikt, R. {{{title}}}  (määrätön)  // Monats .. - 1880. - T. f . - S. 889 .
  6. ↑ Didenko, 1995 .

Kirjallisuus

Linkit

  Siirry Wikidata-kohteeseen  Sanakirjat ja tietosanakirjat
Bibliografisissa luetteloissa