Mesoyhdisteet ( mesomuodot ) ovat kiraalisia, optisesti inaktiivisia stereoisomeerien sarjan jäseniä , jotka sisältävät myös yhden tai useamman kiraalisen jäsenen [1] [2] . Tämä tarkoittaa, että huolimatta useiden kiraalisuuden elementtien , esimerkiksi epäsymmetristen atomien, läsnäolosta, mesoyhdistemolekyyli ei kokonaisuutena ole kiraalinen. Tämä johtuu siitä, että siinä on symmetriataso .
Sisäisen symmetrian vuoksi mesoyhdisteet osuvat yhteen heijastuksensa kanssa, ts. ne ovat akiraalisia. Tämä johtaa siihen, että molekyylin stereoisomeerien sarjassa yksi enantiomeeripari degeneroituu mesoformiksi.
Mesoyhdisteillä ei myöskään ole optista aktiivisuutta . Toisin kuin rasemaatit , jotka eivät myöskään käännä valon polarisaatiotasoa , mesoyhdisteet ovat yksittäisiä aineita eikä niitä voida erottaa yksittäisiksi enantiomeereiksi.
Viinihappomolekyylissä on kaksi epäsymmetristä hiiliatomia, joista jokaisella voi olla yksi kahdesta konfiguraatiovaihtoehdosta. Sen mukaisesti stereokeskuskonfiguraatioiden erilaisten yhdistelmien pitäisi johtaa viinihapon neljän stereoisomeerin olemassaoloon. Itse asiassa, johtuen symmetriatason olemassaolosta molekyylissä, nämä kaksi enantiomeeriä ovat spatiaalisesti toistensa kanssa yhtenevät, ts. ne ovat sama stereoisomeeri. Tällaista stereoisomeeriä kutsutaan mesoviinihapoksi [3] .
Sykliset yhdisteet voivat esiintyä myös mesomuotoina. Esimerkiksi 1,2-disubstituoidut syklopropaanit , joilla on trans - konfiguraatio, ovat enantiomeerejä, ja cis - isomeeri on mesomuoto ja osuu yhteen sen heijastuksen kanssa.
| Stereokemia | |
|---|---|
| Kiraaliset molekyylit | |
| Nimikkeistö | |
| Näyttö | |
| Stereokemialliset mallit | |
| Analyysi |
|
| Rasemaattien pilkkoutuminen |
|
| Reaktiot |
|