| Metyyliglyoksaali | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
2-oksopropanaali | ||
| Chem. kaava | C 3 H 4 O 2 | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | nestettä | ||
| Moolimassa | 72,0627 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,0455 g/cm³ | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • kiehuva | 72 °C | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 78-98-8 | ||
| PubChem | 880 | ||
| Reg. EINECS-numero | 201-164-8 | ||
| Hymyilee | CC(=O)C=O | ||
| InChI | InChI = 1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H, 1H3AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17158 | ||
| ChemSpider | 857 | ||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Metyyliglyoksaali (pyruvaldehydi, 2-oksopropanaali) on pyruviinihapon aldehydi , joka on sekä aldehydi että ketoni .
Elävissä organismeissa metyyliglyoksaali muodostuu useiden aineenvaihduntareittien sivutuotteena . [1] Se voi muodostua 3-aminoasetonista, treoniinikatabolismin välituotteesta tai lipidien peroksidaatiosta . Tärkein metyyliglyoksaalin lähde on kuitenkin glykolyysi , jossa sitä tuotetaan fosfaattiryhmän ei-entsymaattisella hydrolyysillä glykolyysin kahdesta välikomponentista glykolyysifosfaatista ja dihydroasetonifosfaatista. Metyyliglyoksaali on sytotoksinen tuote, joten solussa on useita inaktivaatiomekanismeja , mukaan lukien glyoksalaasijärjestelmä . Metyyliglyoksaali reagoi solussa glutationin kanssa muodostaen hemitioasetaalia, joka muuttuu S - D -laktoyyliglutationiksi glyoksalaasi I :n vaikutuksesta [2] ja metaboloituu edelleen D -laktaatiksi glyoksalaasi II :n vaikutuksesta . [3]
Reaktiivisuutensa ansiosta metyyliglyoksaalilla on tärkeä rooli myöhäisten glykaatiotuotteiden muodostumisessa Maillardin reaktion aikana . Lisäksi sitä pidetään tärkeimpänä glykoimisreagensseina (eli sitoutuu kovalenttisesti proteiinien aminoryhmiin, kuten glukoosiin , galaktoosiin jne.), mikä johtaa proteiinin toimintahäiriöön diabeteksessa . [4] .