Morfoliini
Kokeneet kirjoittajat eivät ole vielä tarkistaneet sivun nykyistä versiota, ja se voi poiketa merkittävästi 12.1.2020 tarkistetusta versiosta . tarkastukset vaativat 4 muokkausta .| Morfoliini | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Kenraali | |||
| Systemaattinen nimi |
tetrahydrooksatsiini-1,4 | ||
| Perinteiset nimet | morfoliini | ||
| Chem. kaava | C4H9NO _ _ _ _ | ||
| Fyysiset ominaisuudet | |||
| Osavaltio | nestettä | ||
| Moolimassa | 87,1 g/ mol | ||
| Tiheys | 1,007 g/cm³ | ||
| Ionisaatioenergia | 8,88 ± 0,01 eV [1] | ||
| Lämpöominaisuudet | |||
| Lämpötila | |||
| • sulaminen | -5°C | ||
| • kiehuva | 129 °C | ||
| • vilkkuu | 98±1℉ [1] | ||
| Räjähdysrajat | 1,4 ± 0,1 tilavuusprosenttia [1] | ||
| Höyryn paine | 6 ± 1 mmHg [yksi] | ||
| Kemiallisia ominaisuuksia | |||
| Hapon dissosiaatiovakio | 8.33 | ||
| Liukoisuus | |||
| • vedessä | sekaisin | ||
| Optiset ominaisuudet | |||
| Taitekerroin | 1,4545 | ||
| Rakenne | |||
| Dipoli momentti | 1.58 D | ||
| Luokitus | |||
| Reg. CAS-numero | 110-91-8 | ||
| PubChem | 8083 | ||
| Reg. EINECS-numero | 203-815-1 | ||
| Hymyilee | O(CCNC1)C1 | ||
| InChI | InChI = 1S/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/h5H, 1-4H2YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | QD6475000 | ||
| CHEBI | 34856 | ||
| ChemSpider | 13837537 | ||
| Turvallisuus | |||
| Rajoita keskittymistä | 0,5 mg/m³ | ||
| LD 50 | 15-100 mg/kg | ||
| Myrkyllisyys | Vaaraluokka 2 | ||
| NFPA 704 |
3
3
0 |
||
| Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita. | |||
| Mediatiedostot Wikimedia Commonsissa | |||
Morfoliini on heterosyklinen yhdiste (tetrahydrooksatsiini-1,4). Kemiallinen kaava HN ( CH2CH2 ) 2O .
Käytetään orgaanisessa synteesissä katalyyttinä emäksenä ( protoniakseptori ) , erityisesti geminaalisten ditiolien valmistukseen .
Historia
Saksalainen orgaaninen kemisti Ludwig Knorr syntetisoi morfoliinin ensimmäisen kerran vuonna 1889 ja antoi aineelle nimen uskoen virheellisesti, että tämä rakenneyksikkö sisältyy morfiinimolekyyliin [2] .
Fysikaaliset ominaisuudet
Väritön hygroskooppinen neste, jossa on lievä kalan amiinin tuoksu.
Sekoittuu veden, asetonin , dietyylieetterin kanssa .
Morfoliinimolekyylillä on nojatuolirakenne .
Kemialliset ominaisuudet
Morfoliini osallistuu useimpiin sekundäärisille amiineille ominaisiin reaktioihin . Koska happiatomi vetää elektronitiheyttä itseään kohti typpiatomista , se on vähemmän nukleofiilinen ja vähemmän emäksinen kuin rakenteellisesti samanlainen sekundaarinen amiini, kuten esimerkiksi piperidiini . Siksi se muodostaa stabiilin kloramiinin [3] .
Haetaan
Morfoliinia saadaan dehydratoimalla dietanoliamiinista [4] tai aminoimalla bis(2-kloorietyyli)eetteri.
Kaavio morfoliinin synteesiä varten:
Puhdistus
Sen puhdistamiseksi se kuivataan kalsiumsulfaatilla , minkä jälkeen se jakotislataan varovasti . Tislaus tai kuivaus natriummetallilla [5] tai kuivaus kaliumhydroksidilla (KOH), tislaus, natriummetallin päällä pitäminen ja uudelleentislaus [6] on myös suositeltavaa .
Sovellus
Teollisuudessa
Morfoliini on korroosionestoaine . Morfoliini on yleinen ppm lisäaine pH : n säätelyyn sekä mineraalipolttoainejärjestelmissä että ydinreaktorin jäähdytysjärjestelmissä . Tähän tarkoitukseen käytetään morfoliinia, koska sen haihtuvuus on lähellä vettä, eli kun morfoliinia lisätään veteen, sen pitoisuudet vedessä ja höyryssä ovat suunnilleen samat ja se leviää vesihöyryn mukana koko höyrystimen läpi, tarjoaa pH- säädön ja suojan korroosiota vastaan.
Morfoliini on melko stabiilia ja hajoaa hitaasti ilman happea korkeissa lämpötiloissa ja höyrynkehittimien paineissa.
Sitä käytetään imukykyisenä kaasujen puhdistamiseen CS 2 :sta ja karbonyylisulfidista (COS).
Orgaaninen synteesi
Morfoliinia käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä. Se sisältyy esimerkiksi antibiootti linetsolidiin ja syöpälääkkeeseen Gefitinib .
Sitä käytetään myös laajalti enamiinien valmistukseen [7] .
Morfoliinia käytetään amiinina Wilgerodt-reaktion Kindler-muunnoksessa ω-aryylialkaanihappojen tuottamiseksi [8] [9] [10] .
Tutkimuksessa ja teollisuudessa morfoliinin alhainen hinta ja polaarisuus on johtanut sen laajaan käyttöön kemiallisten reaktioiden liuottimena.
Turvallisuus
Morfoliini on syttyvä neste. Leimahduspiste 35 °C, itsesyttymislämpötila 230 °C. Höyryt ärsyttävät hengitysteiden limakalvoja, aiheuttavat palovammoja joutuessaan kosketuksiin ihon kanssa. LD50 15-100 mg/kg (hiiret ja marsut, suun kautta); MPC 0,5 mg/m3 [ 11] [12] .
Muistiinpanot
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0437.html
- ↑ F. Silversmith, Ernest; Nickon, Alex. Orgaaninen kemia: nykyaikaiset termit ja niiden alkuperä . - Elsevier Science , 2013. - S. 313. - ISBN 978-1483145235 .
- ↑ Lindsay Smith, JR; McKeer LC; Taylor JM (1993), "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene", Org. syntetisaattori; Coll. Voi. 8:167
- ↑ Malinovsky M.S. Olefiinien oksidit ja niiden johdannaiset. M., Goshimizdat, 1961, s. 253.
- ↑ Gordon A., Ford R. Kemistin seuralainen.// Käännös venäjäksi E. L. Rosenberg, S. I. Koppel Moskova: Mir, 1976. - 544 s.
- ↑ Perrin D.D.; Armarego WLF Purification of Laboratory Chemicals, 3. painos; Pergamon: Oxford, 1988; s. 233.
- ↑ Noyori R.; Yokoyama K.; Hayakawa Y. (1988), "Cyclopentenones from a,a'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one", Org. syntetisaattori; Coll. Voi. 6:520
- ↑ Knunyants L. I. Chemical encyclopedia, M. 1988, osa 1, s. 366
- ↑ Newman MS; Lowrie HS Journal American Chemical Society 1954, 76, s. 6196.
- ↑ Mayer R.; Wehl J. AG(E) 1964, 3, 705.
- ↑ Heterosykliset yhdisteet. Ed. R. Elderfield, käänn. englannista, osa 6, M., 1960, s. 409-425
- ↑ Karpeisky A. M. Yleinen orgaaninen kemia. Per. englannista, osa 3, M., 1982, s. 144.
 Sanakirjat ja tietosanakirjat | |
|---|---|
| Bibliografisissa luetteloissa |